6-(4-Chloro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one oxime | 118386-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(4-Chloro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one oxime
• CAS: 118386-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: GWRKFVCLMYPRMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Chloro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one oxime 在 PPA 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one oxime
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386