2-methyl-3-(thiophen-2-yl)-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one | 1042149-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-(thiophen-2-yl)-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-thiophen-2-yl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1042149-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: YXVWFDRKKPANLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol 、 1,3-环己二酮 在 [Ru(η³-2-C3H4Me)(CO)(1,1'-(Ph2P)2-ferrocene)][SbF6] 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-methyl-3-(thiophen-2-yl)-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钌/ TFA催化的活化丙炔醇与环状1，3-离子的偶联：呋喃与吡喃环的形成

  摘要：

  由16电子烯丙基钌的催化体系（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）已用于促进仲炔丙醇与环状1,3-二酮之间的偶联。发现所得产物的性质取决于所用二羰基化合物的环大小。因此，尽管已经从1，3-环己烷二酮开始通过呋喃环选择性地获得了6，7-二氢-5 H-苯并呋喃-4-酮，但是使用1，3-环戊二酮导致了6，7-。二氢-4 H-环戊[ b通过吡喃环的形成过程得到] pyran-5-ones。

  DOI：

  10.1021/jo800726u

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed C-4 Arylation of Tri-substituted Furans with Aryl Chlorides: An Efficient Access to Heteroaromatics
  作者：Hai Yang、Zhishuo Zheng、Jian Zeng、Huajie Liu、Bing Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2623

  日期：2012.8.20

  A series of functionalized furans were synthesized by way of a palladium -catalyzed coupling reaction of 2,3,5trisubstituted furans with aryl chlorides through C-H bond cleavages at C-4 position. The feature of the reaction was facilitative preparation of furan derivatives with good functional group tolerance. All reactions gave the desired products in moderate to good yields in the presences of BuAd2P

  通过钯催化的2,3,5三取代呋喃与芳基氯通过C-4位CH键断裂的偶联反应合成了一系列功能化呋喃。该反应的特点是便于制备具有良好官能团耐受性的呋喃衍生物。在 BuAd2P 和 t-BuOK 的存在下，在 DMF 中 120 o C 15 小时后，所有反应均以中等至良好的收率得到所需产物。