(R)-chroman-4-amine (R)-2-hydroxy-2-phenylacetate | 1257231-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-chroman-4-amine (R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 1257231-36-9
• 化学式: C₈H₈O₃*C₉H₁₁NO
• 分子量: 301.342
• InChiKey: GGXXBRBZYIKFCI-CPVNYBHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 D-扁桃酸 在 叠氮化四丁基铵 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-chroman-4-amine (R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and general asymmetric syntheses of (R)-chroman-4-amine salts

  摘要：

  Starting from a variety of substituted chroman-4-ones, a highly enantioselective CBS reduction using in situ-generated B-H catalyst gave (S)-chroman-4-ols. Azide inversion and reduction gave crude (R)-chroman-4-amines, which could be purified without chromatography by isolation as the (R)-mandelic or D-tartaric acid salts with good yields and excellent ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.006