(6S,7S,8R,9aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one | 1166827-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (6S,7S,8R,9aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
• 英文别名: (6S,7S,8R,9aS)-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1166827-02-6
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₄
• 分子量: 483.607
• InChiKey: SXFUSMLGHNGELK-AKTOALFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8R,9aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(6S,7S,8R,9aS)-7,8-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of novel polyhydroxylated quinolizidines derived from d-glycals

  摘要：

  根据我们实验室开发的方法，我们从 2-脱氧糖基胺开始制备出了许多结构新颖的多羟基喹嗪类化合物，而这些 2-脱氧糖基胺又是从 D-糖醛中衍生出来的。在我们的策略中，格氏反应和闭环偏聚（RCM）反应是构建所需骨架的关键步骤。我们对所有合成的最终分子进行了糖苷酶抑制活性检测，发现其中一些分子对某些糖苷酶具有选择性。

  DOI：

  10.1039/b900011a
• 作为产物：
  描述：

  N-acryloyl-(2S,3S,4R,6S)-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(6S,7S,8R,9aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of novel polyhydroxylated quinolizidines derived from d-glycals

  摘要：

  根据我们实验室开发的方法，我们从 2-脱氧糖基胺开始制备出了许多结构新颖的多羟基喹嗪类化合物，而这些 2-脱氧糖基胺又是从 D-糖醛中衍生出来的。在我们的策略中，格氏反应和闭环偏聚（RCM）反应是构建所需骨架的关键步骤。我们对所有合成的最终分子进行了糖苷酶抑制活性检测，发现其中一些分子对某些糖苷酶具有选择性。

  DOI：

  10.1039/b900011a