3-(1-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)propyl benzoate | 240405-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)propyl benzoate
• CAS: 240405-14-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: LBKBISBQUZJUGL-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)propyl benzoate 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到Benzoic acid 3-[(1S,2R)-1-((R)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮烯酸酯的不对称烯丙基烷基化。

  摘要：

  钯催化非稳定酮烯酸酯的不对称烯丙基烷基化反应生成季中心的方法，具有极好的收率和对映选择性。优化的条件包括在以下条件下进行反应：两当量的LDA作为碱，一当量的氯化三甲基锡作为路易斯酸，一当量的1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂，以及催化量的由pi-形成的手性钯配合物。烯丙基氯化钯二聚体3和环己基二胺衍生的手性配体4。线性取代的，无环的1,3-二烷基取代的和未取代的烯丙基碳酸酯均具有良好的亲电性。多种α-四氢萘酮，环己酮和环戊酮可用作亲核试剂。产生的绝对构型与当前模型一致，在该模型中，空间因素控制立体界面分化。通过这种方法可获得的四级取代产物是用于进一步加工的通用底物。

  DOI：

  10.1002/chem.200400666
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-1-tetralone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(1-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮烯酸酯的不对称烯丙基烷基化。

  摘要：

  钯催化非稳定酮烯酸酯的不对称烯丙基烷基化反应生成季中心的方法，具有极好的收率和对映选择性。优化的条件包括在以下条件下进行反应：两当量的LDA作为碱，一当量的氯化三甲基锡作为路易斯酸，一当量的1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂，以及催化量的由pi-形成的手性钯配合物。烯丙基氯化钯二聚体3和环己基二胺衍生的手性配体4。线性取代的，无环的1,3-二烷基取代的和未取代的烯丙基碳酸酯均具有良好的亲电性。多种α-四氢萘酮，环己酮和环戊酮可用作亲核试剂。产生的绝对构型与当前模型一致，在该模型中，空间因素控制立体界面分化。通过这种方法可获得的四级取代产物是用于进一步加工的通用底物。

  DOI：

  10.1002/chem.200400666