(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]penta-1,4-diyn-3-ol | 213475-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 213475-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: KTMTYCXPMNVIOP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]penta-1,4-diyn-3-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(3R)-3-(oxan-2-yloxy)penta-1,4-diynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  多功能Chiron对映体1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-二炔-3-醇的有效衍生物：在（15E，R，R）-Duryne合成中的应用。

  摘要：

  标题chiron，1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol（5），是各种生物活性聚乙炔醇的重要组成部分，已通过脂肪酶催化的酰化策略得到了有效解决。来自不同假单胞菌种和皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶为其（S）-正肽（作为酯）提供了86-96％ee。但是，仅使用CRL-乙酸乙烯酯-二异丙醚作为试剂方案并在双重过滤条件下，才能以可接受的对映体纯度（93％ee）制备（R）-醇5。然后通过其吡喃基化，所需的非手性C（20）-α，ω-二溴化物15的烷基化作用和适当的官能化，将Chiron醇扩展至目标化合物（15E，R，R）-Duryne（I）。

  DOI：

  10.1021/jo9800513
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynylsilane 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  多功能Chiron对映体1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-二炔-3-醇的有效衍生物：在（15E，R，R）-Duryne合成中的应用。

  摘要：

  标题chiron，1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol（5），是各种生物活性聚乙炔醇的重要组成部分，已通过脂肪酶催化的酰化策略得到了有效解决。来自不同假单胞菌种和皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶为其（S）-正肽（作为酯）提供了86-96％ee。但是，仅使用CRL-乙酸乙烯酯-二异丙醚作为试剂方案并在双重过滤条件下，才能以可接受的对映体纯度（93％ee）制备（R）-醇5。然后通过其吡喃基化，所需的非手性C（20）-α，ω-二溴化物15的烷基化作用和适当的官能化，将Chiron醇扩展至目标化合物（15E，R，R）-Duryne（I）。

  DOI：

  10.1021/jo9800513