6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-N-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]hexanamide | 863915-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-N-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]hexanamide
• CAS: 863915-08-6
• 化学式: C₄₆H₇₈N₄O₂₈S
• 分子量: 1167.2
• InChiKey: MGVBEWOSAICSFV-ASIRHVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  531
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-N-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]hexanamide 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷酸磺基甘露聚糖血管生成抑制剂（PI-88）类似物的合成，生物学活性和初步药代动力学评估。

  摘要：

  磷磺甘露聚糖1（PI-88）是高度硫酸化的低聚糖的混合物，目前正在癌症患者中进行临床评估。除了其抗癌特性外，1还显示了许多其他有趣的生物学活性。用单个碳（五糖）骨架合成了一系列1的类似物，以促进结构表征和生物学结果的解释。以类似于1的方式，所有化合物都能够抑制乙酰肝素酶并与促血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF紧密结合。该化合物还抑制单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞感染和细胞间传播。初步药代动力学数据表明，与1.相比，该化合物表现出不同的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm050618p
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]-3,4-diacetyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-N-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸磺基甘露聚糖血管生成抑制剂（PI-88）类似物的合成，生物学活性和初步药代动力学评估。

  摘要：

  磷磺甘露聚糖1（PI-88）是高度硫酸化的低聚糖的混合物，目前正在癌症患者中进行临床评估。除了其抗癌特性外，1还显示了许多其他有趣的生物学活性。用单个碳（五糖）骨架合成了一系列1的类似物，以促进结构表征和生物学结果的解释。以类似于1的方式，所有化合物都能够抑制乙酰肝素酶并与促血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF紧密结合。该化合物还抑制单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞感染和细胞间传播。初步药代动力学数据表明，与1.相比，该化合物表现出不同的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm050618p