5-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-chromen-8(5H)-one | 1361945-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-chromen-8(5H)-one
• CAS: 1361945-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: XQSHXSMOKKOEFX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 以100%的产率得到5-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-chromen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  正式的均一纳扎罗夫和活化环丙烷的其他环化反应

  摘要：

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物

  DOI：

  10.1002/chem.201102583