1-cyclopentyl-3-phenylisoquinoline | 1355645-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1355645-92-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: XDQWMLACMOXDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-cyclopentyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-取代的乙烯基叠氮化物对N-酰基Hy的C-H / C-N键活化，合成异喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901394

文献信息

• Facile benzannulation of isocoumarins in the efficient synthesis of diversified 1,3-disubstituted isoquinolines
  作者：P. Manivel、K. Prabakaran、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin

  DOI：10.1007/s11164-011-0351-6

  日期：2012.2

  An efficient and facile one-pot synthesis of 1,3-disubstituted isoquinolines 3 was accomplished from 3-substituted isocoumarins 1 through diketones, formed in situ via the Grignard reaction, in the presence of ammonium acetate, montmorillonite K-10 catalyst, and ethanol solvent. R = Phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl R′ = phenyl, methyl, isopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 3-methoxyphenyl, 2,4-dichlorphenyl,benzyl, biphenyl, 4-pyridyl .

  一种高效且简便的单锅合成方法成功地将1,3-二取代的异喹啉3从3-取代的异香豆素1合成而成，该过程中通过Grignard反应原位形成二酮，反应在醋酸铵、蒙脱石K-10催化剂和乙醇溶剂的存在下进行。R = 苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基；R′ = 苯基、甲基、异丙基、环戊基、环己基、3-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、苄基、联苯、4-吡啶基。