N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,20-icosanediyldiammonium dibromide | 21949-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,20-icosanediyldiammonium dibromide
• 英文别名: Eicosanediyl-1,20-bis(trimethylammonium bromide)；eicosane-1,20-bis(trimethylammonium) dibromide
• CAS: 21949-01-9
• 化学式: 2Br*C₂₆H₅₈N₂
• 分子量: 558.568
• InChiKey: LIOHBHLRKZWIGE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,20-icosanediyldiammonium dibromide 在 Bio-Rad Laboratories AG₁-X₄ (OH^- state) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Micellar Properties of Ionic Surfactants Consisting of theα,ω-Type Surfactant Ion and the Same Type Counter Ion

  摘要：

  通过电导率和芘荧光测量，研究了 N,N,N,N′,N′-六甲基-1,20-二碳杂二铵盐或相应的二(1-吡啶鎓)烷二酸酯 -OOC(CH2)nCOO- (n = 2-10)的胶束特性。在这两种体系中，临界胶束浓度（cmc）在 n = 4 之前变化不大，但随着 n 的进一步增大而迅速降低。烷二酸反离子的结合度（β）几乎与表面活性剂离子头部基团的类型无关，并从 n = 2 时的 0.69 逐渐增加到 n = 10 时的 0.91。观察到的 cmc 和 β 的 n 依赖性与具有 α、ω 型对位离子的传统离子表面活性剂相似，这表明对位离子的碳氢部分与胶束核心之间的疏水相互作用非常重要。根据相分离模型估算，从水环境到胶束环境，计数离子每个亚甲基的转移自由能约为-1.0 RT。荧光测量结果表明，随着 n 的减小，胶束表面层逐渐变得疏松。双（三甲基铵）盐的胶束聚集数约为 50。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.761
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,20-icosanediyldiammonium dibromide
  参考文献：
  名称：

  The Micellar Properties of Ionic Surfactants Consisting of theα,ω-Type Surfactant Ion and the Same Type Counter Ion

  摘要：

  通过电导率和芘荧光测量，研究了 N,N,N,N′,N′-六甲基-1,20-二碳杂二铵盐或相应的二(1-吡啶鎓)烷二酸酯 -OOC(CH2)nCOO- (n = 2-10)的胶束特性。在这两种体系中，临界胶束浓度（cmc）在 n = 4 之前变化不大，但随着 n 的进一步增大而迅速降低。烷二酸反离子的结合度（β）几乎与表面活性剂离子头部基团的类型无关，并从 n = 2 时的 0.69 逐渐增加到 n = 10 时的 0.91。观察到的 cmc 和 β 的 n 依赖性与具有 α、ω 型对位离子的传统离子表面活性剂相似，这表明对位离子的碳氢部分与胶束核心之间的疏水相互作用非常重要。根据相分离模型估算，从水环境到胶束环境，计数离子每个亚甲基的转移自由能约为-1.0 RT。荧光测量结果表明，随着 n 的减小，胶束表面层逐渐变得疏松。双（三甲基铵）盐的胶束聚集数约为 50。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.761

文献信息

• Physicochemical Properties of Eicosane-1,20-bis(trimethylammonium) Dibromide in Aqueous Solution
  作者：Masaaki Yasuda、Kenji Ikeda、Kunio Esumi、Kenjiro Meguro

  DOI：10.1246/bcsj.62.3648

  日期：1989.11

  The physicochemical properties of a cationic α,ω-type(bolaform) surfactant, eicosane-1,20-bis(trimethylammonium) dibromide (C20Me6), were investigated by means of surface tension, electrical conductivity, density, dye solubilization, fluorescence, and light scattering. The results obtained for C20Me6 were compared with those for decyltrimethylammonium bromide (C10Me3). The surface tension measurement suggests that C20Me6 has a folded, “wicket-like” conformation at the air–water interface. The cmc of C20Me6 was smaller than that of C10Me3. The apparent ionization degree of C20Me6 was larger, and the polarity of the micellar Stern layer was higher than that of C10Me3. It was found that the C20Me6 micelle has an aggregation number of about 19, a hydrodynamic radius of 16 Å, and a partial molar volume of 480.49×10−3 dm3 mol−1, suggesting that the micelle is nearly spherical; thus, the main alkyl chain is almost stretched, and the outermost region of the micelle is loose.

  通过表面张力、电导率、密度、染料增溶、荧光和化学性质等研究了阳离子 α,ω 型（bolaform）表面活性剂二十烷-1,20-二（三甲基铵）二溴化物（C20Me6）的理化性质。光散射。将 C20Me6 获得的结果与癸基三甲基溴化铵 (C10Me3) 的结果进行比较。表面张力测量表明，C20Me6 在空气-水界面处具有折叠的“小门状”构象。 C20Me6 的 cmc 小于 C10Me3 的 cmc。 C20Me6的表观电离度较大，胶束Stern层的极性高于C10Me3。结果发现，C20Me6胶束的聚集数约为19，流体动力学半径为16 Å，偏摩尔体积为480.49×10−3 dm3 mol−1，表明胶束接近球形；因此，主烷基链几乎被拉伸，并且胶束的最外层区域是松散的。
• Synthesis and antibacterial activity of several bisammonium compounds
  作者：Z. S. Sidenko、V. E. Limanov、E. K. Skvortsova、V. M. Dziomko

  DOI：10.1007/bf00760603

  日期：1968.5