tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enylcarbamate | 1072794-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enylcarbamate
• 英文别名: Rac-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl]carbamate
• CAS: 1072794-39-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si
• 分子量: 315.528
• InChiKey: YCUCNVKWLUQAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enylcarbamate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049

文献信息

• Oxazolidinone antibiotic derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US08114867B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y1 and Y2 each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CRa, Ra being halogen, and, in the case of W, may also represent CRb, or each of U, V, W, X, Y1 and Y2 represents CH, or each of U, V, W, X and Y1 represents CH and Y2 represents N, or also one or, provided R1 is hydrogen, two of U, V, W, X, Y1 and Y2 represent(s) CRC and the remaining each represent CH, Rb being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and Rc being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are selected from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各代表CH，U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余各代表CH，或在X的情况下，也可以代表CRa，Ra为卤素，在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2中的一个或两个代表CRC，其余各代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc在每次出现时，独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表由4至6个原子组成的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下一种基团之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E是一苯基，该苯基在间位和/或对位上取代一次或两次；以及这种化合物的盐。
• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。