Propionic acid N'-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-N,N'-dimethyl-hydrazide | 140870-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Propionic acid N'-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-N,N'-dimethyl-hydrazide
• 英文别名: N'-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-N,N'-dimethylpropanehydrazide
• CAS: 140870-32-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: ZFJSPABNNOWHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid N'-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-N,N'-dimethyl-hydrazide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(1S,3aS,9bR)-1,3-Dimethyl-3a-methylamino-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-benzo[e]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3]rearrangement. N-Acyl-N'-enylhydrazines to Pyrrolidinones

  摘要：

  N-Acyl-N'-enylhydrazines rearrange upon treatment with base to afford 5-amino-2-pyrrolidinones. The rearrangement can be rationalized in terms of initial stereospecific [3,3]sigmatropic shifts of the enolates followed by intramolecular addition of the nitrogen atom of the amide group to the imino group.

  DOI：

  10.3987/com-91-s26
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylpropanoic acid hydrazide 、 β-四氢萘酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Propionic acid N'-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-N,N'-dimethyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3]rearrangement. N-Acyl-N'-enylhydrazines to Pyrrolidinones

  摘要：

  N-Acyl-N'-enylhydrazines rearrange upon treatment with base to afford 5-amino-2-pyrrolidinones. The rearrangement can be rationalized in terms of initial stereospecific [3,3]sigmatropic shifts of the enolates followed by intramolecular addition of the nitrogen atom of the amide group to the imino group.

  DOI：

  10.3987/com-91-s26