1-[(S)-(4-bromophenyl)-((S)-1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol | 1399880-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(S)-(4-bromophenyl)-((S)-1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(S)-(4-bromophenyl)-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1399880-73-9
• 化学式: C₂₅H₂₂BrNO
• 分子量: 432.36
• InChiKey: QZZSPEYLZRPCNO-GKVSMKOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对溴苯甲醛 、 2-萘酚 反应 48.0h， 以57%的产率得到1-[(S)-(4-bromophenyl)-((S)-1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Investigation on the weak interactions assembling the crystal structures of Betti bases

  摘要：

  通过单晶 X 射线衍射分析，研究了通过无色谱法高立体选择性贝蒂反应轻松制备的 (S, S) - 氨基苄基萘酚的晶体结构，并描述了主要的分子内和分子间相互作用。证实了分子内氢键的存在，同时发现整个晶体结构主要是由于其他键，如 CH⋯O 和 CH⋯π 相互作用造成的。就最后一种相互作用而言，我们观察到从一个氢原子到一个芳基平面之间的许多短距离，以及组装的适当几何要求。这些观察结果表明，这些相互作用在晶体结构中起着重要作用。非对映异构体（R，S）-氨基苄基萘酚的晶体中没有类似的 CH⋯π 短距离相互作用，这表明（S，S）-非对映异构体优先结晶，因此，它是贝蒂反应的主要产物。

  DOI：

  10.1039/c2ce06295j

文献信息

• Structural insights into methyl- or methoxy-substituted 1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol structures: the role of C—H...π interactions
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Giancarlo Terraneo、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1107/s2053229619001050

  日期：2019.2.1

  substituents on the assembling of aromatic units by preparing and determining the crystal structures of (S,S)‐1‐(4‐methylphenyl)[(1‐phenylethyl)amino]methyl}naphthalen‐2‐ol, C26H25NO, and (S,S)‐1‐(4‐methoxyphenyl)[(1‐phenylethyl)amino]methyl}naphthalen‐2‐ol, C26H25NO2. The methyl group influenced the overall crystal packing even if the H atoms of the methyl group did not participate directly either

  氨基苄基萘酚是一类具有较大芳族分子表面的化合物，因此它们很适合研究CH…H相互作用。我们通过制备和确定（S，S）-1-（（4-甲基苯基）[（1-苯基乙基）氨基]甲基}萘的晶体结构，研究了甲基或甲氧基取代基对芳族单元组装的影响。2-ol，C 26 H 25 NO和（S，S）-1-（4-甲氧基苯基）[（1-苯乙基）氨基]甲基}萘-2-醇，C 26 H 25 NO 2。即使甲基的H原子不直接参与氢键或CH-H…π相互作用，甲基也会影响整个晶体的堆积。甲氧基部分的引入引起新的氢键的形成，其中直接涉及甲氧基的O原子。而且，甲氧基促进了有趣的CH-π相互作用的形成，该相互作用改变了芳族单元的取向。