(3R,5R)-3,5-dimethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanol | 320742-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-dimethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanol
• 英文别名: (3R,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhexan-1-ol
• CAS: 320742-96-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂Si
• 分子量: 384.634
• InChiKey: OMOMSCDYOADUCZ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-dimethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.83h， 生成 (2S)-N-methyl-N-[(3R,5R)-3,5-dimethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hex-1-yl]-2-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-5-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3R,5R)-3,5-dimethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanol
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014

文献信息

• Isolation of Jahanene and Jahanane, and Total Synthesis of the Jahanyne Family
  作者：Arihiro Iwasaki、Haruka Fujimura、Shinichiro Okamoto、Takafumi Kudo、Shizuka Hoshina、Shimpei Sumimoto、Toshiaki Teruya、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00310

  日期：2018.9.7

  and jahanane, highly N-methylated lipopeptides, were isolated from a marine cyanobacterium Okeania sp., and their structures were determined by NMR and MS. In addition, we achieved total syntheses of the jahanyne family and assessed their activities. The resulting growth-inhibitory activity of jahanyne was nearly one-tenth of the previously reported activity. Furthermore, we found that the degree of

  从海洋蓝藻Okeania sp。中分离出两个新的jahanyne类似物jahanene和jahanane，它们是高度N-甲基化的脂肽，其结构通过NMR和MS确定。此外，我们实现了贾哈妮家族的全部合成，并评估了他们的活动。所产生的jahanyne抑制生长的活性几乎是先前报道的活性的十分之一。此外，我们发现脂肪酸部分末端的不饱和度影响了对人类癌细胞的生长抑制活性。
• Stereoselective synthesis of syn- and anti-1,3- and 1,2-dimethyl arrays via asymmetric conjugate additions
  作者：David R Williams、William S Kissel、Jie Jack Li、Richard J Mullins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00638-x

  日期：2002.5

  Asymmetric conjugate additions have been investigated with enantiopure N-enoyloxazolidinones for efficient construction of syn and anti-1,3-dimethyl arrays on an acyclic carbon backbone. Reactions of Yamamoto organocopper species exhibit characteristics of double asymmetric induction resulting from influences of the 4-substituted chiral auxiliary and features of side chain stereochemistry.

  已经用对映体纯的N-烯酰恶唑烷酮研究了不对称共轭物的添加，以在无环碳主链上有效地构建顺式和反-1,3-二甲基阵列。山本有机铜物种的反应表现出由4-取代的手性助剂的影响和侧链立体化学的特征引起的双重不对称诱导的特征。
• Structure, Synthesis, and Biological Properties of Kalkitoxin, a Novel Neurotoxin from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya </i><i>m</i><i>ajuscula</i>
  作者：Min Wu、Tatsufumi Okino、Lisa M. Nogle、Brian L. Marquez、R. Thomas Williamson、Namthip Sitachitta、Frederick W. Berman、Thomas F. Murray、Kevin McGough、Robert Jacobs、Kimberly Colsen、Toshinobu Asano、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/ja005526y

  日期：2000.12.1
• EVANS, DAVID A.;DOW, ROBERT L.;SHIH, THOMAS L.;TAKACS, JAMES M.;ZAHLER, R+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5290-5313
  作者：EVANS, DAVID A.、DOW, ROBERT L.、SHIH, THOMAS L.、TAKACS, JAMES M.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——