4-methoxy-N-[(2-methoxy-1-naphthyl)methylene]aniline | 20376-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(2-methoxy-1-naphthyl)methylene]aniline
• 英文别名: 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 20376-58-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: SDFYPIJTLCZAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  486.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-methoxy-N-[(2-methoxy-1-naphthyl)methylene]aniline 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxyanilino)-2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2或Et 3 N催化的醛，胺和氰化物的三组分缩合：α-氨基腈的高产率合成

  摘要：

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxy-N-[(2-methoxy-1-naphthyl)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2或Et 3 N催化的醛，胺和氰化物的三组分缩合：α-氨基腈的高产率合成

  摘要：

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.008

文献信息

• Cu(OTf)2 or Et3N-catalyzed three-component condensation of aldehydes, amines and cyanides: a high yielding synthesis of α-aminonitriles
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.008

  日期：2006.8

  Copper(II) triflate or Et3N have been found to catalyze, under ambient conditions, the addition of a cyanide anion, such as trimethylsilyl cyanide or acetone cyanohydrin, onto in situ generated imines, furnishing α-aminonitriles in excellent yields.

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。