(+/-)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-(phenylseleno)-2H-benzodioxepin | 132277-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-(phenylseleno)-2H-benzodioxepin
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-phenylselanyl-2,3-dihydro-1,5-benzodioxepine
• CAS: 132277-36-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂Se
• 分子量: 333.289
• InChiKey: QUGAYZAZOOAQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-(phenylseleno)-2H-benzodioxepin 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到2H-2,2-dimethyl-1,5-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Paraherquamide B⊥的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 (+)-paraherquamide B 的收敛立体控制、不对称全合成。该合成的主要特征包括 (1) 一种改进的程序，可将未受保护的羟吲哚还原为吲哚；(2) Somei/Kametani偶联反应的复杂应用；(3) 高产且完全立体控制的分子内SN2'环化反应，构建了核心的双环[2.2.2]环系统；(4) 温和的 Pd(II) 介导的环化反应，构建复杂的四氢咔唑；(5) 在无阻仲内酰胺存在下，利用反应性更强的仲内酰胺与三乙基铝的预配位，化学选择性还原高度受阻的叔内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja952666c
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以32%的产率得到(+/-)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-(phenylseleno)-2H-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  对草二酰胺的合成研究：2H-1,5的合成。苯并二恶唑环系统

  摘要：

  在对乙酰氨基甲酰胺（1）的羟吲哚部分的途中已经合成了各种2H-2，2-二甲基-1，5-苯并二恶英。关键步骤是使用PhSeCl，N-PSP或m-CPBA / SnCl 4由异戊烯基邻苯二酚形成7元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97054-0

文献信息

• WILLIAMS, ROBERT M.;CUSHING, TIMOTHY D., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N4, C. 6925-6328
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、CUSHING, TIMOTHY D.

  DOI：——

  日期：——