4-(N-Methylanilino)-tetrafluorpyridin | 66998-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-Methylanilino)-tetrafluorpyridin
• 英文别名: methyl-phenyl-(tetrafluoro-pyridin-4-yl)-amine；2,3,5,6-tetrafluoro-N-methyl-N-phenylpyridin-4-amine
• CAS: 66998-97-8
• 化学式: C₁₂H₈F₄N₂
• mdl: MFCD22909016
• 分子量: 256.203
• InChiKey: ZUUFAPZEOKOZMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-Methylanilino)-tetrafluorpyridin 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键定向光催化加氢脱氟：克服电子控制

  摘要：

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06847