ethyl 3-(3a-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-3-oxopropanoate | 1164199-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(3a-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1164199-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: IAKXIOFTWMCFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-(2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)hex-2-ynoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到ethyl 3-(3a-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  从束缚到炔基酯的双环烷酮开始的分子内炔烃Mukaiyama Aldol反应：（±）-Hamigeran B的形式全合成

  摘要：

  选择环：叔丁基二甲基甲硅烷基叔丁基硫酸盐（TBSOTf）/ NEt 3处理与双环烷酮相连的炔基酯会形成三环烯酸酯，在环结处具有总的非对映选择性。涉及由TBSOTf / NEt 3双重激活促进的分子内的醇酸Mukaiyama aldol反应。（±）-hamigeran B的正式总合成说明了这种新颖的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200802309