sodium 1-(4-Boc-4-aminomethylpiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate | 1254053-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: sodium 1-(4-Boc-4-aminomethylpiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• CAS: 1254053-69-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N₄O₄*Na
• 分子量: 296.302
• InChiKey: YOESFTDWSIEPEK-ZDCVYKBASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  103.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-(4-Boc-4-aminomethylpiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (Z)-1-(4-((((((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel β-galactosidase-specific O²-glycosylated diazeniumdiolate probes

  摘要：

  我们制备了三种β-半乳糖苷酶特异性一氧化氮释放二氮杂环戊酸酯共轭探针，作为研究新的潜在分子磁共振成像剂的前奏。我们还制备了一种糖基化衍生物 2e，其设计目的是能在细胞膜上传播。我们详细报告了这些探针的合成和特性。此外，我们还利用β-半乳糖苷酶催化的水解作用从探针中释放出二氮杂环戊酸来评估它们作为血清稳定的特异性 NO 供体的功效。

  DOI：

  10.1139/v10-087
• 作为产物：
  描述：

  4-Boc-氨甲基哌啶 在 氧化亚氮 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 以97%的产率得到sodium 1-(4-Boc-4-aminomethylpiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Novel β-galactosidase-specific O²-glycosylated diazeniumdiolate probes

  摘要：

  我们制备了三种β-半乳糖苷酶特异性一氧化氮释放二氮杂环戊酸酯共轭探针，作为研究新的潜在分子磁共振成像剂的前奏。我们还制备了一种糖基化衍生物 2e，其设计目的是能在细胞膜上传播。我们详细报告了这些探针的合成和特性。此外，我们还利用β-半乳糖苷酶催化的水解作用从探针中释放出二氮杂环戊酸来评估它们作为血清稳定的特异性 NO 供体的功效。

  DOI：

  10.1139/v10-087

文献信息

• Discovery of Cephalosporin-3′-Diazeniumdiolates That Show Dual Antibacterial and Antibiofilm Effects against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Clinical Cystic Fibrosis Isolates and Efficacy in a Murine Respiratory Infection Model
  作者：Ardeshir Rineh、Odel Soren、Timothy McEwan、Vikashini Ravikumar、Wee Han Poh、Fereshteh Azamifar、M. Reza Naimi-Jamal、Chen-Yi Cheung、Alysha G. Elliott、Johannes Zuegg、Mark A. T. Blaskovich、Matthew A. Cooper、Victoria Dolange、Myron Christodoulides、Gregory M. Cook、Scott A. Rice、Saul N. Faust、Jeremy S. Webb、Michael J. Kelso

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00070

  日期：2020.6.12

  low concentrations of nitric oxide (NO), suggesting that NO could be used to initiate biofilm dispersal in chronic infections, enabling clearance of the more vulnerable planktonic cells. In this study, we describe efforts to create “all-in-one” cephalosporin-based NO donor prodrugs (cephalosporin-3′-diazeniumdiolates, C3Ds) that show both direct β-lactam mediated antibacterial activity and antibiofilm

  生物膜的形成为许多细菌提供了强大的防御抗生素和宿主免疫反应的防御能力。结果，生物膜被认为是大多数慢性感染的根本原因，包括那些在医疗器械，心内膜炎，尿路感染，糖尿病和烧伤创面以及骨骼和关节感染中发生的感染。在囊性纤维化（CF）中，慢性铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）呼吸道感染是成人发病和死亡的主要原因。先前的研究表明，在低浓度一氧化氮（NO）的存在下，许多细菌可能会发生协调性的扩散事件，这表明NO可用于在慢性感染中引发生物膜扩散，从而能够清除更脆弱的浮游细胞。在这项研究中，我们描述了创建基于头孢菌素的NO供体前体药物（头孢菌素3'-二氮烯二醇盐，C3Ds）的努力，这些药物均显示出直接的β-内酰胺介导的抗菌活性和抗生物膜作用。合成了十二种新颖的C3D，并针对一组铜绿假单胞菌CF临床分离株和其他人类病原体进行了筛选。最活跃的化合物，AMINOPIP2（（ž）-1-（4-（2-氨基乙基）哌啶-1-基）-2-（（（（6