4-isoquinolin-1-yl-butyronitrile | 93140-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-isoquinolin-1-yl-butyronitrile
• 英文别名: 4-(isoquinolin-1-yl)butanenitrile；4--butyronitril
• CAS: 93140-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: NRIPHOWGRFZOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 cyclobutanone O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4-isoquinolin-1-yl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N–O / C–C键裂解实现Minisci型C–H杂芳烃氰烷基化

  摘要：

  描述了一种可见光诱导的杂芳烃的CH氰基烷基化反应，其中环酮肟易于通过光化学步骤中的N-O / C-C键断裂而转化为带有末端氰基的碳中心自由基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900406

文献信息

• Metal-Free Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-Ones by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Wei Zhang、Yu-Liang Pan、Chen Yang、Li Chen、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00657

  日期：2019.6.21

  Green and efficient C–C bond cleavage/cyanoalkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and other heteroarenes under visible light or sunlight irradiation is described. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature without transition-metal catalysts and extra bases. Notably, the products enable facile transformations to various significant organic compounds.

  描述了在可见光或阳光照射下，喹喔啉-2（1 H）-酮和其他杂芳烃的绿色高效CC键裂解/氰基烷基化。反应在室温下在温和条件下进行，没有过渡金属催化剂和额外的碱。值得注意的是，该产品能够轻松转化为各种重要的有机化合物。