2-[α-(3'-chloro-1',4'-dihydro-1',1',4',4'-tetramethylnaphth-2'-yl)-4-methylbenzylidene]-1,1,3,3-tetramethylindane | 1595253-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[α-(3'-chloro-1',4'-dihydro-1',1',4',4'-tetramethylnaphth-2'-yl)-4-methylbenzylidene]-1,1,3,3-tetramethylindane
• 英文别名: 2-Chloro-1,1,4,4-tetramethyl-3-[(4-methylphenyl)-(1,1,3,3-tetramethylinden-2-ylidene)methyl]naphthalene；2-chloro-1,1,4,4-tetramethyl-3-[(4-methylphenyl)-(1,1,3,3-tetramethylinden-2-ylidene)methyl]naphthalene
• CAS: 1595253-73-8
• 化学式: C₃₅H₃₉Cl
• 分子量: 495.148
• InChiKey: LWNMDEMXGJRDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯锂 、 2-(dichloromethylidene)-1,1,3,3-tetramethylindan 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到2-(α-chloro-4′-methylbenzylidene)-1,1,3,3-tetramethylindane
  参考文献：
  名称：

  环扩展和乙烯基亲核取代竞争类胡萝卜素链过程中的（叔烷基）2 C C（Li）–Cl

  摘要：

  乙烯基亲核取代（S Ñ V）未活化的，环状的α的反应，α-dichloroalkenes [（叔烷基）2 ç的CCl 2 ]与芳基锂（RLi的），得到（叔烷基）2 Ç C（Cl）的-R是被认为是类胡萝卜素链反应，涉及不饱和Cl，Li-类胡萝卜素（叔烷基）2 C C（Li）–Cl作为过渡中间体。与作为溶剂的THF相比，叔丁基甲基醚（t -BuOMe）中的链更长，总反应慢得多。与快速的S N竞争这些Cl，Li类胡萝卜素的V阶跃，在t -BuOMe中的Fritsch–Buttenberg–Wiechell（FBW）环膨胀（但在THF中则较少）产生了短寿命的环己炔物种，这些环己炔物种被伴随的RLi物种捕获以产生氯环己烯衍生物[（叔烷基）–（Cl）C C（R）–（叔烷基）]作为FBW链产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.004