2-(trimethylsilyl)-2(Z)-nonene | 58801-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-2(Z)-nonene
• 英文别名: (Z)-2-trimethylsilyl-2-nonene；trimethyl-[(Z)-non-2-en-2-yl]silane
• CAS: 58801-94-8
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: YJYHHKRDHFJSIA-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-2(Z)-nonene 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-(trimethylsilyl)-3-hydroperoxy-2(Z)-nonene
  参考文献：
  名称：

  Approaches to Stereoselective Dioxygenation of Alkenes:  Chiral Phosphite Ozonides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961564h
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 二氯二茂钛 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)-2(Z)-nonene
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硅烷的加氢镁化反应简单地立体选择性合成 (E)-α-甲硅烷基乙烯基硫化物

  摘要：

  炔基硅烷 1 在乙醚中的水镁化作用得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，其与芳基亚磺酰氯 3 反应以良好的收率立体选择性地提供 (E)-α-甲硅烷基乙烯基硫化物 4。(E)-α-甲硅烷基乙烯基硫化物 4 可以在 NiCl2(PPh3)2 存在下与格氏试剂发生交叉偶联反应，以立体选择性地生成 (Z)-1,2-二取代乙烯基硅烷 5。© 2005 Wiley Periodicals, Inc.杂原子化学 16:644–647, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20165

  DOI：

  10.1002/hc.20165

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Ketones via Hydromagnesiation of Alkynylsilanes
  作者：Hong Zhao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1081/scc-120018925

  日期：2003.1.6

  Abstract Hydromagnesiation of alkynylsilanes 1 gives (Z)-α-silylvinyl Grignard reagents 2, which are treated with alkyl iodides in the presence of CuI to give (Z)-1,2-disubstituted vinylsilanes 3 in high yields. Intermediates 3 can undergo the Friedel–Crafts acylation reactions with acyl chlorides to afford (Z)-α,β-unsaturated ketones in good yields with high stereoselectivity.

  摘要 炔基硅烷 1 的加氢氧化得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，在 CuI 存在下用烷基碘处理以高产率得到 (Z)-1,2- 二取代乙烯基硅烷 3。中间体 3 可以与酰氯进行 Friedel-Crafts 酰化反应，以良好的收率和高立体选择性提供 (Z)-α,β-不饱和酮。
• Zhao, Hong; Cai, Mingzhong, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 608 - 610
  作者：Zhao, Hong、Cai, Mingzhong

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes from alkynylsilanes by reductive alkylation via hydroboration and carbodemetalation
  作者：Keiichiro Uchida、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00879a039

  日期：1976.8