6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-1-en-4-ol | 114462-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 114462-21-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: TYHSLSADYHIOKB-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 acrylic acid 1-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-多元醇的一种简单有效的方法：应用于隐乙酸二乙酸酯的合成。

  摘要：

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501029
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-2-((4R,6R)-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-1-methyl-ethoxy]-dimethyl-silane 生成 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, YOSHINORI;YAMADA, JUN-ICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1218-1219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synergistic effect of multichiral centres. Chelation control vs. acetal template in 1,3-asymmetric induction
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c39870001218

  日期：——

  The allylation of the β-siloxyacetal (5), (S–R,R isomer) in the presence of TiCl4 gave the chelation adduct (6) with very high selectivity, while the (R–R,R) isomer (8) also produced the chelation adduct (9), indicating that the 1,3-asymmetric induction is dictated by chelation rather than the acetal template.

  的β-siloxyacetal（烯丙基化5），（小号- - [R ，- [R异构体）在的TiCl存在4得到螯合加合物（6）具有非常高的选择性，而（[R - - [R ，- [R ）异构体（8）还产生了螯合加合物（9），表明1，3-不对称诱导是由螯合而不是乙缩醛模板决定的。
• Structure Determination of Mycolactone C via Total Synthesis
  作者：Ted C. Judd、Alexander Bischoff、Yoshito Kishi、Sarojini Adusumilli、Pamela L. C. Small

  DOI：10.1021/ol0479996

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] By total synthesis, mycolactone C has been established as an approximately 1:1 mixture of Z-Delta4'5'- and E-Delta4'5'-geometric isomers of C12'-deoxymycolactones A and B.

  [结构：见正文]通过全合成，已确定Mycolactone C为C12'-脱氧Mycolactones A和B的Z-Delta4'5'-和E-Delta4'5'-几何异构体的大约1：1混合物。