2,2-ditert-butyl-3-methyl-5-(3-methylbut-1-en-2-yl)-3H-oxasilole | 1365552-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-ditert-butyl-3-methyl-5-(3-methylbut-1-en-2-yl)-3H-oxasilole
• CAS: 1365552-52-8
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi
• 分子量: 280.526
• InChiKey: GLLGOIYFFUOFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BENZAL-P-TOLUIDINE 、 2,2-ditert-butyl-3-methyl-5-(3-methylbut-1-en-2-yl)-3H-oxasilole 在 aluminum tri-bromide 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基转移到二乙烯基酮合成甲硅烷氧基二烯：在取代环己烷不对称合成中的应用

  摘要：

  银催化的亚甲硅基转移到二乙烯基酮，提供了具有立体化学和区域选择性控制的 2-甲硅烷氧基-1,3-二烯。该产物参与与缺电子烯烃和亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，非对映选择性地形成六元环产物。与带有手性助剂的烯烃的环加成反应提供了获得手性非外消旋环己烯的途径。因此，该方法代表在单个烧瓶中合成非对映体和对映体纯产物。高度取代的环己烯产物可以在碳-硅键氧化后进行立体选择性官能化以提供环己醇。

  DOI：

  10.1021/jo202650k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 生成 2,2-ditert-butyl-3-methyl-5-(3-methylbut-1-en-2-yl)-3H-oxasilole 、 4-isopropyl-5-(1-propenyl)-2-di-tert-butyl-1-oxa-2-silacyclopent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基转移到二乙烯基酮合成甲硅烷氧基二烯：在取代环己烷不对称合成中的应用

  摘要：

  银催化的亚甲硅基转移到二乙烯基酮，提供了具有立体化学和区域选择性控制的 2-甲硅烷氧基-1,3-二烯。该产物参与与缺电子烯烃和亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，非对映选择性地形成六元环产物。与带有手性助剂的烯烃的环加成反应提供了获得手性非外消旋环己烯的途径。因此，该方法代表在单个烧瓶中合成非对映体和对映体纯产物。高度取代的环己烯产物可以在碳-硅键氧化后进行立体选择性官能化以提供环己醇。

  DOI：

  10.1021/jo202650k

文献信息

• Synthesis of Silyloxy Dienes by Silylene Transfer to Divinyl Ketones: Application to the Asymmetric Synthesis of Substituted Cyclohexanes
  作者：Christian C. Ventocilla、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo202650k

  日期：2012.4.6

  to divinyl ketones provided 2-silyloxy-1,3-dienes with control of stereochemistry and regioselectivity. The products participated in Diels–Alder reactions with electron-deficient alkenes and imines to form six-membered-ring products diastereoselectively. Cycloaddition reactions with alkenes bearing chiral auxiliaries provided access to chiral, nonracemic cyclohexenes. The methodology, therefore, represents

  银催化的亚甲硅基转移到二乙烯基酮，提供了具有立体化学和区域选择性控制的 2-甲硅烷氧基-1,3-二烯。该产物参与与缺电子烯烃和亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，非对映选择性地形成六元环产物。与带有手性助剂的烯烃的环加成反应提供了获得手性非外消旋环己烯的途径。因此，该方法代表在单个烧瓶中合成非对映体和对映体纯产物。高度取代的环己烯产物可以在碳-硅键氧化后进行立体选择性官能化以提供环己醇。