potassio Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfinate | 50994-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: potassio Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfinate
• 英文别名: potassium Z-2-methyl-1,3-butadienylsulfinate；Z-2 methyl-1,3 butadienyl sulfinat；potassium;(1Z)-2-methylbuta-1,3-diene-1-sulfinate
• CAS: 50994-69-9；79399-52-3
• 化学式: C₅H₇O₂S*K
• 分子量: 170.274
• InChiKey: LYQXXIUZDOFJTA-MKWAYWHRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.04
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassio Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfinate 生成 ((E)-4-Ethoxy-2-methyl-but-2-ene-1-sulfonylmethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  与砜的有机合成（第二十八部分）；通过迈克尔加成反应与共轭二烯基砜合成萜类化合物。

  摘要：

  在烯丙基-二烯基砜的迈克尔加成乙醇和酮后，生成二烯丙基砜，通过Ramberg-Bäcklund反应或热解将其转化为类异戊二烯化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81769-4

文献信息

• Isoprene functionalization
  作者：J.J. Burger、T.B.R.A. Chen、E.R. De Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93684-1

  日期：1980.1

  The isomeric chlorosulfones 3, 4 and 5 are prepared by 1,4-addition of sulfonyl chlorides to isoprene, Dehydrohalogenation affords the corresponding 2- and 3-methylbutadienyl sulfones in a configuration which is dependent on the configuration of the chlorosulfone. Pure Z-2-methylbutadienyl sulfones 1 are obtained by displacement of primary halides by the Z-sulfinate anion 2. The Z-sulfones 1 are isomerized

  异构chlorosulfones 3，4和5是由1,4-加成磺酰氯为异戊二烯制备的脱卤化氢，得到的配置，其是依赖于chlorosulfone的配置相应的2-和3- methylbutadienyl砜。通过Z-亚磺酸根阴离子2取代伯卤化物，可得到纯Z -2-甲基丁二烯基砜1。所述ž砜1异构化成E / Z -mixtures。将E / Z混合物分离成它们的组分，并且通过NMR-NOE技术确定异构体的构型。
• The michael induced ramberg-bäcklund homologation to conjugated isoprenoids
  作者：J.J. Burger、T.B.R.A. Chen、E.R. de Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92030-7

  日期：1981.1

  technique. The head-to-tail and tail-to-tail coupled isoprenoid mixtures 5–8 and 18–21, respectively, are isomerized to 2E/Z, 4E-mixtures in a 2:1 ratio. The C15-sulfones 11 and 13 are obtained by treatment of 1 with the head-functionalized isoprene synthon 10. Some speculations on the stereochemical course of the MIRB-homologation are presented.

  在DMSO中用苯磺酸钠处理砜1或2可获得头到尾偶联的共轭单萜5-8。3的相应反应给出异构体16和17。的尾对尾同系4种配料2:10 2 ë，4 E / Z共轭类异戊二烯-混合物18和19。各种类异戊二烯混合物被分离成组分，异构体的构型由1确定1 H NMR双共振和NMR / NOE技术。头对尾和尾对尾偶联的类异戊二烯混合物5-8和18-21分别以2：1的比例异构化为2 E / Z和4 E混合物。通过用头部官能化的异戊二烯合成子10处理1获得C 15砜11和13。提出了一些关于MIRB同源立体化学过程的推测。
• BURGER J. J.; CHEN T. B. R. A.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 6, 723-726
  作者：BURGER J. J.、 CHEN T. B. R. A.、 WAARD E. R. DE、 HUISMAN H. O.

  DOI：——

  日期：——