(E)-crotyl γ-trimethylsilylpropargyl ether | 88088-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-crotyl γ-trimethylsilylpropargyl ether
• 英文别名: 3-[(E)-but-2-enoxy]prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 88088-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: VSEXINFLSPEUPX-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-crotyl γ-trimethylsilylpropargyl ether 在 (-)-sparteine 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-Methyl-1-trimethylsilanyl-hex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基锂/手性双（恶唑啉）系统的不对称锂化诱导对映选择性[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  当用t-BuLi /手性双（恶唑啉）络合物诱导时，（E）-巴豆酰基炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排显示出高对映选择性（最高89％ee）和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01086-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-crotyl propargyl ether 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 (E)-crotyl γ-trimethylsilylpropargyl ether
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-巴豆基炔丙基醚系统的Wittigσ重排。用于控制非环状立体化学的新兴工具

  摘要：

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80013-7

文献信息

• MIKAMI, KOICHI;AZUMA, KEN-ICHI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2303-2308
  作者：MIKAMI, KOICHI、AZUMA, KEN-ICHI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——