Phenyl 7-bromo-4-(dimethylamino)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]naphthalene-2-carboxylate | 1095277-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Phenyl 7-bromo-4-(dimethylamino)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1095277-67-0
• 化学式: C₂₅H₂₆BrNO₅
• 分子量: 500.389
• InChiKey: QLLUXEFDJQLXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 7-bromo-4-(dimethylamino)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]naphthalene-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.08h， 以60%的产率得到Phenyl 4-(dimethylamino)-7-fluoro-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PENTACYCLINES

  摘要：

  公开号：

  WO2010132670A3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Phenyl 7-bromo-4-(dimethylamino)-1-hydroxy-3-methylnaphthalene-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Phenyl 7-bromo-4-(dimethylamino)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PENTACYCLINES

  摘要：

  公开号：

  WO2010132670A3

文献信息

• A Robust Platform for the Synthesis of New Tetracycline Antibiotics
  作者：Cuixiang Sun、Qiu Wang、Jason D. Brubaker、Peter M. Wright、Christian D. Lerner、Kevin Noson、Mark Charest、Dionicio R. Siegel、Yi-Ming Wang、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja806629e

  日期：2008.12.31

  lithium-halogen exchange of a benzylic bromide D-ring precursor in the presence of 1 or 2, followed by warming. The AB plus D strategy for tetracycline synthesis by C-ring construction is shown to be robust across a range of different carbocyclic and heterocyclic D-ring precursors, proceeding reliably and with a high degree of stereochemical control. Evidence suggests that Michael addition of the benzylic

  四环素和四环素类似物是通过 AB 前体 1 或 2 与具有广泛结构可变性的 D 环前体的收敛、一步迈克尔-克莱森缩合反应制备的，然后去除保护基团（通常分两步）。多个示例中说明了关键 C 环形成反应的许多程序变体。这些包括 D 环前体的逐步去质子化，然后添加 1 或 2，D 环前体与 1 或 2 的混合物的原位去质子化，以及苄基溴 D 环前体的原位锂 - 卤素交换1 或 2 的存在，其次是升温。通过 C 环构建合成四环素的 AB 加 D 策略在一系列不同的碳环和杂环 D 环前体中表现出稳健，可靠地进行，并具有高度的立体化学控制。有证据表明，来自给定 D 环前体的苄基阴离子在 -78 摄氏度时与烯酮 1 或 2 的迈克尔加成非常快，而所产生的烯醇化物的克莱森环化是速率决定性的，通常在升温至 0 度时发生C. AB 加 D 偶联策略也被证明可用于构建四环素前体，这些前体可通过后期转化多样化，随后环化形成
• Pentacycline Compounds
  申请人：Clark Roger B.

  公开号：US20120115819A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (I) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (I) and its therapeutic use.