(4R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol | 1407491-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol
• CAS: 1407491-93-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: STVQTBPWFLRKMZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定的mycolactone类似物的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  上经由罕见光化学诱导的[明显暴露于可见光，细菌内酯A / B，布鲁里溃疡的致病毒素，重排的四个光电-mycolactones混合物4个π小号 +  2 π一个]环加成。为了防止重排，设计并合成了两个C6'-C7'二氢霉菌内酯类似物6'α- 15和6'β- 15。6′α- 15和6′β- 15不仅在光化学条件下，而且在酸性和碱性条件下均显示稳定。测试了针对任意选择的四种细胞系（人Hek-293，人肺癌A-549，人黑素瘤LOX-IMVI和小鼠L-929）的细胞毒性，从而揭示：（1）两种类似物均保持有效的细胞毒性；（2）6'β- 15对人类细胞系的效力显着高于6'α- 15；（3）与亲本支链内酯A / B相比，6'β- 15对人Hek-293表现出相同的效力，而对人肺癌A-549和人黑素瘤LOX-IMVI的效力明显较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.036
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-4-hydroxy-2-methyl-butyl ester 在 咪唑 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (4R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  稳定的mycolactone类似物的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  上经由罕见光化学诱导的[明显暴露于可见光，细菌内酯A / B，布鲁里溃疡的致病毒素，重排的四个光电-mycolactones混合物4个π小号 +  2 π一个]环加成。为了防止重排，设计并合成了两个C6'-C7'二氢霉菌内酯类似物6'α- 15和6'β- 15。6′α- 15和6′β- 15不仅在光化学条件下，而且在酸性和碱性条件下均显示稳定。测试了针对任意选择的四种细胞系（人Hek-293，人肺癌A-549，人黑素瘤LOX-IMVI和小鼠L-929）的细胞毒性，从而揭示：（1）两种类似物均保持有效的细胞毒性；（2）6'β- 15对人类细胞系的效力显着高于6'α- 15；（3）与亲本支链内酯A / B相比，6'β- 15对人Hek-293表现出相同的效力，而对人肺癌A-549和人黑素瘤LOX-IMVI的效力明显较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.036

文献信息

• Electrocyclization of Oxatrienes in the Construction of Structurally Complex Pyranopyridones
  作者：Anna D. Fotiadou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/ol3026457

  日期：2012.11.16

  Application of a tandem Knoevenagel/6 pi-electrocyclization sequence is able to produce highly substituted pyranopyridones from moderate to high yields in a one-step reaction. High diasteroselectivity is observed in some cases and was rationalized on the basis of the thermodynamic control of the evidenced reversibility of a 6 pi-electrocyclization reaction. Numerous examples are provided establishing a novel entry in natural product-like structures of pyranopyridone alkaloids.