6-Bromo-2,3-dihydrobenzo[h][1,4]benzodithiine | 135033-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Bromo-2,3-dihydrobenzo[h][1,4]benzodithiine
• CAS: 135033-52-2
• 化学式: C₁₂H₉BrS₂
• 分子量: 297.239
• InChiKey: OIJWUSXRCYDORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2,3-dihydrobenzo[h][1,4]benzodithiine 在 Ni(Ra)-W₂ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到1-溴代萘
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of ethanediyl S,S-acetals 6- An example of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in 1,4-benzodithians

  摘要：

  1,4-Benzodithians, when treated with bromine in anhydrous chloroform, undergo very fast monobromination at the aromatic ring. By the use of quantum mechanical semiempirical calculations, the reaction is shown to proceed most likely via a vicarious nucleophilic substitution of hydrogen.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81819-6
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dihydro-2'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene] 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-Bromo-2,3-dihydrobenzo[h][1,4]benzodithiine
  参考文献：
  名称：

  乙二醛S，S-缩醛的反应性-3.环己酮衍生物中的环芳构化：1,4-苯并二胺的新颖合成

  摘要：

  据报道，通过简单地同时进行六元环的芳构化和五元含硫环的扩容，环己酮和取代的环己酮的乙二胺S，S-乙缩醛衍生物可以快速，平稳地转化为1,4-苯并二噻吩。在室温下用无水氯仿中的溴处理。这种转化代表了迄今为止报道的第一种合成方法，导致苯环上的1，4-苯并二胺（2）被各种取代。后者的现成可用性使得1,4-苯并二胺体系本身被视为吸引人的中间体，可在硫置换或除去后获得在通常的亲电取代条件下无法制备的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86455-3