1-甲基-1,2,3,4,9,10-六氢菲-1-羧酸 | 13936-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基-1,2,3,4,9,10-六氢菲-1-羧酸
• 英文名称: 1-Methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 13936-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: VJUPNQALERIAJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  412.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4,9,10-六氢菲-1-羧酸 在 硫酸 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 (+/-)-1t-methyl-(4arH.10atH)-1.2.3.4.4a.9.10.10a-octahydro-phenanthrene-carboxylic acid-(1c)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of tricyclic ring-C aromatic 20-norditerpenoid resin acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01264a003
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-甲基-1,2,3,4,9,10-六氢菲-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of tricyclic ring-C aromatic 20-norditerpenoid resin acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01264a003

文献信息

• Acid-catalysed intramolecular C-alkylation in βγ-unsaturated diazomethyl ketones. A new synthetic route to angularly fused cyclobutanones, bridged cyclopentanones, and γ-lactones
  作者：Usha Ranjan Ghatak、Baijayanti Sanyal、Gutta O. S. V. Satyanarayana、Subrata Ghosh

  DOI：10.1039/p19810001203

  日期：——

  Acid-induced decomposition of rigid polycyclic βγ-unsaturated diazomethyl ketones (2a and b) and (4a and b) is shown to give, in excellent yields, the respective angularly fused unsaturated cyclobutanones (5a and b) and (6a and b) and/or the rearranged bridged hydroxycyclopentanones (7a) and (9a) depending upon the reagents, reaction conditions, and the nature of the substrates. Under certain conditions

  刚性多环的酸诱导分解β γ不饱和酮重氮（2a和b）和（4a和4b）示出得到，以优良产率，相应的成角度的不饱和稠合cyclobutanones（5a和b）和（6a和6b）和/或重排的桥连的羟基环戊酮（7a）和（9a）取决于试剂，反应条件和底物的性质。在某些条件下，（5a）和（7a）发生重排为3a-甲基-1,2,3,3a，6,7-六氢戊烯[1,6a - a ]萘-4-酮（12a）。不饱和环丁酮经历立体选择性催化加氢成相应的反式角取代的氢菲和氢芴环丁酮（13a和b）和（14a和b），它们在容易的Bayer-Villiger氧化作用下产生γ-内酯（18a和b）和（19a和b）。不饱和环丁酮（5a和b ）在用碱性过氧化氢氧化时也提供相应的γ-内酯（20a和b）。
• GHATAK U. R.; SANYAL B.; SATYANARAYANA G. O. S. V.; GHOSH S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1203-1212
  作者：GHATAK U. R.、 SANYAL B.、 SATYANARAYANA G. O. S. V.、 GHOSH S.

  DOI：——

  日期：——