7-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 618461-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 618461-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WWAXTRVTDSGYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到7,7'-dimethoxy-3,3'-diphenyl-3,3',4,4'-tetrahydro-1,2'-binaphthyl-1'-(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e

文献信息

• Concise syntheses of GB22, GB13, and himgaline by cross-coupling and complete reduction
  作者：Eleanor M. Landwehr、Meghan A. Baker、Takuya Oguma、Hannah E. Burdge、Takahiro Kawajiri、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1126/science.abn8343

  日期：2022.3.18

  Neuroactive metabolites from the bark of Galbulimima belgraveana occur in variable distributions among trees and are not easily accessible through chemical synthesis because of elaborate bond networks and dense stereochemistry. Previous syntheses of complex congeners such as himgaline have relied on iterative, stepwise installation of multiple methine stereocenters. We decreased the synthetic burden of himgaline chemical space to nearly one-third of the prior best (7 to 9 versus 19 to 31 steps) by cross-coupling high fraction aromatic building blocks (high F _sp 2) followed by complete, stereoselective reduction to high fraction sp ³ products (high F _sp 3). This short entry into Galbulimima alkaloid space should facilitate extensive chemical exploration and biological interrogation.

  < p >自< italic > Galbulimima belgraveana < /italic >树皮中的神经活性代谢产物在树木之间的分布变化很大，由于复杂的键网络和密集的立体化学结构，通过化学合成难以获得。以前合成复杂同分异构体如himgaline的方法依赖于多个甲烷立体中心的迭代、逐步安装。我们通过交叉偶联高分数芳香基本块（高F _{sp < /sub> 2）然后完全、立体选择性地还原为高分数sp ^{3 < /sup> 产物（高F sp < /sub> 3），将himgaline化学空间的合成负担减少到先前最佳的三分之一左右（从19到31步减少到7到9步）。这种进入< italic > Galbulimima < /italic >生物碱空间的简短方法应该有助于进行广泛的化学探索和生物学研究。< /p>}}
• Design and synthesis of 3-phenyl tetrahydronaphthalenic derivatives as new selective MT2 melatoninergic ligands
  作者：Saı̈d Yous、Sophie Durieux-Poissonnier、Emmanuelle Lipka-Belloli、Halim Guelzim、Christophe Bochu、Valérie Audinot、Jean A Boutin、Philippe Delagrange、Caroline Bennejean、Pierre Renard、Daniel Lesieur

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00473-x

  日期：2003.3

  Tetrahydronaphthalenic analogues of melatonin have been synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. Introduction of a phenyl substituent in the 3-position of the tetraline ring allows to obtain MT2 selective ligands. Activity and MT2 selectivity can be modulated with suitable modifications of the N-acyl substituent. The (+)-(RR)-cis enantiomer of the N-[2-(7-methoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)ethyl]cyclobutyl carboxamide (14) is one of the most MT2 selective ligands described until now and behaves as an antagonist. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.