6,7-bis-thiocyanato-quinoxaline | 1309762-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-bis-thiocyanato-quinoxaline
• 英文别名: 6,7-dithiocyanato-quinoxaline；quinoxaline 6,7-bis(thiocyanate)；(7-Thiocyanatoquinoxalin-6-yl) thiocyanate
• CAS: 1309762-96-6
• 化学式: C₁₀H₄N₄S₂
• 分子量: 244.301
• InChiKey: VETDMXTWCPXCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-bis-thiocyanato-quinoxaline 在 sodium sulfide 、 水 作用下， 生成 quinoxaline-6,7-dithiol
  参考文献：
  名称：

  双(喹喔啉-二硫醇)镍(III)配合物 [Bu4N][NiIII(6,7-qdt)2] 和 [Ph4P][NiIII(Ph26,7-qdt)2]·CHCl3 (6,7-qdt = 喹喔啉-6,7-dithiolate；Ph26,7-qdt = Diphenylquinoxaline-6,7-dithiolate)：合成、光谱、电化学、DFT 计算

  摘要：

  两种双（喹喔啉-二硫醇盐）镍 (III) 配合物 [Bu4N][NiIII(6,7-qdt)2] (1; 6,7-qdt = quinoxaline-6,7-dithiolate) 和 [Ph4P][NiIII( Ph26,7-qdt)2]·CHCl3 (2; Ph26,7-qdt = diphenylquinoxaline-6,7-dithiolate) 通过碘氧化从它们的 NiII 类似物合成。化合物 1 和 2 已通过常规光谱分析和单晶 X 射线结构测定进行了表征。与 NiIII 类似物相比，镍 (III) 配合物 1 和 2 表现出红移的吸收带；DFT 计算证实了电子吸收光谱研究。1 和 2 的电化学研究与其 NiIII 类似物的电化学研究一致。电子自旋共振 (ESR) 研究证实，镍以 +3 氧化态存在于 1 和 2 中。这也与在各自的晶体结构中仅存在一种阳离子（1 为 Bu4N+，2

  DOI：

  10.1002/ejic.201500739
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6,7-bis-thiocyanato-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铜二硫烯基配位聚合物形成过程中的质子和电子转移

  摘要：

  金属双（二硫烯）配合物是导电配位聚合物的有前途的构建块。N-杂环二硫烯配合物允许它们通过 N-供体原子与其他过渡金属离子的配位进行交联。在这项研究中，我们提出了正式的铜 (II) 和铜 (III) 6,7-喹喔啉二硫烯配合物 [Cu(qdt) 2 ] -和 [Cu(qdt) 2 ] 2– (qdt 2– : 6,7- quinoxalinedithiolate)，以及二维配位聚合物 Cu[Cu(Hqdt)(qdt)] ( 3 )。二硫烯配合物被分离为 (Bu 4 N) 2 [Cu(qdt) 2 ] ( 1 ), Na[Cu(qdt)2 ]·4H 2 O ( 2a )、[Na(丙酮) 4 ][Cu(qdt) 2 ] ( 2b )、[Ni(MeOH) 6 ][Cu(qdt) 2 ] 2 ·2H 2 O ( 2c )）。它们的晶体结构显示出几乎平面的复合物，具有高度的 π 堆积趋势。为了更好地理

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00914

文献信息

• Influence of the Substituents on the Electronic and Electrochemical Properties of a New Square-Planar Nickel-Bis(quinoxaline-6,7-dithiolate) System: Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, Crystallography, and Theoretical Investigation
  作者：Ramababu Bolligarla、Samala Nagaprasad Reddy、Gummadi Durgaprasad、Vudagandla Sreenivasulu、Samar K. Das

  DOI：10.1021/ic301017g

  日期：2013.1.7

  3, and 4 have been characterized unambiguously by single crystal X-ray structural analysis; compound 2a could not be characterized by single crystal X-ray structure determination because of the poor quality of the concerned crystals. Thus, we have synthesized the tetraphenyl phosphonium salt of the complex anion of 2a, [PPh4]2[Ni(Ph26,7-qdt)2]·3DMF (2b) for its structural characterization.

  我们描述了一系列通式为[Bu 4 N] 2 [Ni（X 2 6 ）的方形平面镍-双（喹喔啉-6,7-二硫代硫酸盐）配合物的合成，晶体结构，电子吸收光谱和电化学。，7-qdt）2 ]，其中X = H（1a），Ph（2a），Cl（3）和Me（4）。这些化合物的溶液和固态电子吸收光谱行为以及电化学性质在很大程度上取决于取代基X的电子给体/接受性质，该取代基X附着在系统[Bu 4 N]的喹喔啉-6,7-二硫代磺酸盐环上2 [Ni（X 26,7-qdt）2 ]。尤其是，在可见光区观察到的电荷转移（CT）跃迁带受到取代基电子性质的极大影响。基于最高占据分子轨道（HOMO）到最低未占据分子轨道（LUMO）的间隙，描述了取代基对电子吸收和电化学的影响的可能解释，这进一步由基态电子结构计算支持。除此之外，在所有配合物中观察到的CT带对溶剂极性敏感。有趣的是，化合物1a，2a，3和4在E 1/2处出现的非常低