rac-(5R,6aS,7aS,8R,E)-10-ethylidene-2-methoxy-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-5,8-methanocyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-b]pyridine-5-carboxylic acid | 142142-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(5R,6aS,7aS,8R,E)-10-ethylidene-2-methoxy-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-5,8-methanocyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 142142-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: ZFHQPXPHPXNWIS-LSJNJLRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(5R,6aS,7aS,8R,E)-10-ethylidene-2-methoxy-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-5,8-methanocyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 lithium thiopropiolate 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,3bR,4aR,7aS,9aS)-4a,7a-dimethyl-1-methylenehexahydro-6H-oxireno[2',3':8,8a]naphtho[1,2-b]furan-2,8(1H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  含有石杉碱甲类似物的环丙烷的合成和2D NMR分析

  摘要：

  为了探测石杉碱甲在乙酰胆碱酯酶中可能的结合位点，合成了石杉碱甲的环丙烷类似物，并通过NMR实验确定了该化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79049-6
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到rac-(5R,6aS,7aS,8R,E)-10-ethylidene-2-methoxy-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-5,8-methanocyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有石杉碱甲类似物的环丙烷的合成和2D NMR分析

  摘要：

  为了探测石杉碱甲在乙酰胆碱酯酶中可能的结合位点，合成了石杉碱甲的环丙烷类似物，并通过NMR实验确定了该化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79049-6