7-bromo-2-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 58472-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-bromo-2-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 58472-34-7
• 化学式: C₁₀H₅BrO₃
• 分子量: 253.052
• InChiKey: FMCXPMIVNWVVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-Bromo-3-hydroxy-2-nitro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00218a014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-bromo-2-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的萘醌稠合糖杂化物的高效合成及其计算机对接研究

  摘要：

  萘醌是一类具有 1,4-萘醌核心结构的天然化合物，因其药理学特性而受到关注。这些化合物的抗癌活性归因于它们接受电子的能力，从而导致活性氧的产生，从而导致 DNA 损伤和细胞死亡。在最近的研究中，羟基-1,4-萘醌衍生物，包括柔红霉素，已显示出对多种人类癌症的良好抑制作用，例如急性髓性白血病、慢性粒性白血病和卡波西肉瘤。为了进一步探索它们作为抗癌剂的潜力，本文重点关注天然产物启发的基于萘醌的糖杂化物的设计和合成。这些糖杂化物是根据生物活性芳基糖苷和醌的结构设计的，旨在增强它们对癌症相关蛋白靶点的结合亲和力和特异性。通过计算对接模拟研究了合成的糖杂化物与靶蛋白之间的相互作用，并发现了更好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1055/a-2181-9709

文献信息

• [EN] NAPTHOQUINONES, PRO-DRUGS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NAPHTOQUINONES, PROMÉDICAMENTS, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017106624A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are naphthoquinones compounds such as those with a hydrogen bond donating group of the formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and n are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  提供在本说明书中的萘醌化合物，例如具有式(I)中的氢键供体基团的那些：其中：R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述定义。此外，还提供了本化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C Coupling/Intramolecular Tsuji–Trost Reaction Cascade: Facile Access to 2<i>H</i>-Pyranonaphthoquinones
  作者：Jinlei Bian、Xue Qian、Nan Wang、Tong Mu、Xiang Li、Haopeng Sun、Lianshan Zhang、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01304

  日期：2015.7.17

  An efficient one-pot synthesis of 2H-pyranonaphthoquinone was achieved via a palladium-catalyzed C–H bond activation/C–C bond formation/intramolecular Tsuji–Trost reaction cascade. The unprecedented procedure exhibits excellent functional group tolerance, giving the target naphthoquinones in moderate to good isolated yields (40–88%) under mild reaction conditions. Scalable production of the product

  通过钯催化的CH键活化/ CC键形成/分子内Tsuji-Trost反应级联，可以有效地一锅合成2 H-吡喃并萘醌。前所未有的方法显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标萘醌的分离产率中等至良好（40-88％）。产品的可扩展生产可使该反应成为合成2 H-吡喃并萘醌的一种选择方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Lawsones and Propargyl Carbonates: Construction of 2,3-Furanonaphthoquinones and Evaluation as Potential Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Xi Feng、Xiaqiu Qiu、Huidan Huang、Jubo Wang、Xi Xu、Pengfei Xu、Ruijia Ge、Xiaojin Liu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00872

  日期：2018.8.3

  An efficient reaction utilizing propargyl carbonates through Claisen rearrangement to synthesize furanonaphthoquinones is described. The remarkable transformation exhibits excellent functional group tolerance, affording the target furanonaphthoquinones in moderate to good yields (41–85%) under mild reaction conditions. Scaled-up preparation of the model product can make this reaction a method of choice

  描述了一种有效的反应，该反应利用碳酸炔丙酯通过克莱森重排来合成呋喃萘甲醌。出色的转化表现出出色的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标呋喃萘醌的收率中等至良好（41–85％）。扩大模型产品的制备可使该反应成为合成呋喃并萘醌衍生物的一种选择方法。在体外评价所得呋喃萘醌为潜在的吲哚胺2，3-二加氧酶抑制剂。
• Palladium-catalyzed enol/enolate directed oxidative annulation: functionalized naphthofuroquinone synthesis and bioactivity evaluation
  作者：Shuaipeng Lv、Haitao Liu、Jie Kang、Yun Luo、Ting Gong、Zhengqi Dong、Guibo Sun、Chunnian He、Xiaobo Sun、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc05233j

  日期：——

  A palladium-promoted oxidative annulation reaction for the synthesis of structurally diverse naphthoquinone-containing heterocycles has been developed, providing switchable access to 1,2-naphthofuroquinones and densely functionalized cyclobutene-fused 1,4-naphthofuroquinones by selective enol/enolate-directed processes. The synthetic application was extended by late-stage functionalization of an anti-HIV

  已经开发了用于合成结构多样的含萘醌的杂环的钯促进的氧化环化反应，通过选择性的烯醇/烯醇酸酯定向方法提供了可转换的途径来接近1,2-萘呋喃醌和稠密官能化的环丁烯稠合的1,4-萘呋喃醌。合成的应用通过抗HIV药物的后期功能化得以扩展。1,2-萘呋喃醌合成的实用价值在内皮保护性先导化合物的开发中得到了强调。
• 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04014907A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Substituted naphthoquinones of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, hydrogen or halogen or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 taken together complete a carbocyclic ring, have useful anti-allergy activity in mammals.

  公式(I)的取代萘醌及其药用盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个一起形成一个碳环，对哺乳动物具有有用的抗过敏活性。