2-[4-(Triisopropylsilyl)but-2-yn-1-yl]-1-(2-{2-[4-(triisopropyl)but-3-yn-1-yl]phenyl}ethyn-1-yl)naphthalene | 223596-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[4-(Triisopropylsilyl)but-2-yn-1-yl]-1-(2-{2-[4-(triisopropyl)but-3-yn-1-yl]phenyl}ethyn-1-yl)naphthalene
• CAS: 223596-87-0
• 化学式: C₄₄H₆₀Si₂
• 分子量: 645.131
• InChiKey: BKIJAZAWBNPKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.55
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Triisopropylsilyl)but-2-yn-1-yl]-1-(2-{2-[4-(triisopropyl)but-3-yn-1-yl]phenyl}ethyn-1-yl)naphthalene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[4-(Trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]-1-(2-{2-[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]phenyl}ethyn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Triynes as Precursors to Helicene Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种通用且多功能的合成方法，用于制备芳香三炔作为螺环衍生物的前体。利用一组简单的工具，在整个反应序列中成功制备了包含苯基乙炔基苯、1-(苯基乙炔基)萘和1-(1-萘基乙炔基)-萘基的三炔，收率良好至优良。该方法允许在中心二芳基乙炔基和附加的乙炔单元之间构建各种类型的连接点，以获得通用公式 R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R 或 R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R（R = H、CH₃、TMS 或 TIPS；X = O、NTs 或 C(CO₂CH₃)₂；Ar/Ar' = 2-苯基或2-萘基）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000577
• 作为产物：
  描述：

  (1-{2-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]ethyn-1-yl}-2-naphthyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[4-(Triisopropylsilyl)but-2-yn-1-yl]-1-(2-{2-[4-(triisopropyl)but-3-yn-1-yl]phenyl}ethyn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化合成[5]-，[6]-和[7] hel烯的四氢衍生物

  摘要：

  通过在CpCo（CO）2 / PPh 3或Ni（cod）2 /下将适当的三炔进行分子内[2 + 2 + 2]环异构化，可以轻松制备[5]-，[6]-和[7]螺旋的四氢类似物。PPh 3催化。这种非光化学方法学允许使用Ni（cod）2 /（S）-（-）-MOP催化系统对映选择性合成螺旋骨架。与DDQ反应时，四氢[5]]烯转化为[5] hel烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00099-4