methyl (2S,3S)-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate | 1034152-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (2S,3S)-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: (2S,3S)-methyl-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenylamino)-2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 1034152-44-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: XOBTVLSQACPTPA-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 2-(9-anthrylmethoxy)-3-(4-methoxyphenylamino)-2,3-diphenylpropanoate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (2S,3S)-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸-Rh2(OAc)4 协同催化：重氮化合物与醇和亚胺的高对映选择性三组分反应

  摘要：

  在铑配合物和手性布朗斯台德酸的协同催化下，重氮化合物和醇与亚胺的不对称三组分反应以高产率和优异的立体选择性提供了一种通用且有效的β-氨基-α-羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja801755z

文献信息

• A sustainable catalytic enantioselective synthesis of norstatine derivatives
  作者：Taoda Shi、Changcheng Jing、Yu Qian、Xinfang Xu、Gopi Krishna Reddy Alavala、Xinxin Lv、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9ob02149c

  日期：——

  to maintain chemo- and enantioselectivity. Control experiments support the mechanism where the reactions proceed through the trapping of hyper-reactive oxonium ylides with imines. Shortly, we report herein the sustainable catalytic enantioselective synthesis of both syn- and anti-norstatine derivatives. We believe that this method might shed light on the sustainable synthesis of norstatine derivative-based

  诺他汀衍生物在制药科学中具有重要价值。然而，它们的催化不对称合成是罕见的。我们通过手性磷酸（CPA）-[Rh（OAc）2 ] 2催化重氮乙酸酯与醇/水和亚胺的多组分反应（MCR），开发了一种可持续的方法。该方法使我们能够合成45个具有出色的烯醇选择性和正常底物范围的去甲他汀类药物库，其中包括抗-α-芳基-去甲他汀类药物11-1，抗-α-烷基-去甲他汀类药物11-2，顺式-α-氢-去甲他汀类药物11 -3和syn -α-芳基-norstatines 11-4。该方法的可持续性在于可靠的可扩展性，提高的安全性和可重复使用的[Rh（OAc）2 ] 2催化剂。制备他唑酮14，依泽替米贝类似物15和紫杉醇C-13链16证明了他汀衍生物的合成价值。机理研究表明，CPA和[Rh（OAc）2 ] 2的协同催化对于维持化学和对映体选择性至关重要。对照实验支持了通过亚胺截留高反应性氧鎓盐进行反应的机理。简而言