(R)-7-(trifluoromethyl)-2,2-dimethylchroman-4-amine (R)-2-hydroxy-2-phenylacetate | 1144501-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-7-(trifluoromethyl)-2,2-dimethylchroman-4-amine (R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 1144501-54-1
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 397.394
• InChiKey: SZSMMZGHJKVHDK-XPNWLKPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-7-(trifluoromethyl)-2,2-dimethylchroman-4-amine (R)-2-hydroxy-2-phenylacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-N-(5-(3-(2,2-dimethyl-7-(trifluoromethyl)chroman-4-yl)ureido)isoquinolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPV1 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE TRPV1

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物、前药、前药的盐或它们的组合，其中R1、R2、R3、R4和m在规范中有定义。还披露了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2010045402A1
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2,2-dimethyl-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydrochromene 、 D-扁桃酸 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-7-(trifluoromethyl)-2,2-dimethylchroman-4-amine (R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and general asymmetric syntheses of (R)-chroman-4-amine salts

  摘要：

  Starting from a variety of substituted chroman-4-ones, a highly enantioselective CBS reduction using in situ-generated B-H catalyst gave (S)-chroman-4-ols. Azide inversion and reduction gave crude (R)-chroman-4-amines, which could be purified without chromatography by isolation as the (R)-mandelic or D-tartaric acid salts with good yields and excellent ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.006