3-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylpropa-1,2-diene | 916596-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylpropa-1,2-diene
• CAS: 916596-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: RURWVGXXELPPEE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylpropa-1,2-diene 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨醇作为手性助剂的高度对映选择性合成：轴向手性乙烯基烯丙烯的银介导合成及随后的（杂）-Diels-Alder反应。

  摘要：

  使用（S）-脯氨醇作为手性助剂，在微波辐射下，在AgNO3存在下，由旋光纯的炔丙基胺可以容易地制得具有优异对映体纯度（最高> 99％对映体过量（ee））的轴向手性乙烯基烯丙二烯。这些轴向手性乙烯基丙二烯与偶氮二羧酸盐或马来酰亚胺的随后（杂）-Diels-Alder反应在水上显示出优异的轴向至手性手性转移（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02514
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₅NO 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到3-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylpropa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨醇作为手性助剂的高度对映选择性合成：轴向手性乙烯基烯丙烯的银介导合成及随后的（杂）-Diels-Alder反应。

  摘要：

  使用（S）-脯氨醇作为手性助剂，在微波辐射下，在AgNO3存在下，由旋光纯的炔丙基胺可以容易地制得具有优异对映体纯度（最高> 99％对映体过量（ee））的轴向手性乙烯基烯丙二烯。这些轴向手性乙烯基丙二烯与偶氮二羧酸盐或马来酰亚胺的随后（杂）-Diels-Alder反应在水上显示出优异的轴向至手性手性转移（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02514

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-mediated highly enantioselective synthesis of axially chiral allenes under thermal and microwave-assisted conditions
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Cong-Ying Zhou、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b914516h

  日期：——

  Silver(I) salts mediated stereospecific transformation of optically active propargylamines to axially chiral allenes with excellent enantioselectivities (17 examples with 96-99% ee; one substrate with 91% ee) without subsequent racemization.

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。
• Enantioselective Synthesis of Both Enantio­mers of Chiral Allenes Using Chiral<i>N</i>-Methylcamphanyl Piperazine Templates
  作者：Mariappan Periasamy、Polimera Obula Reddy、Nalluri Sanjeevakumar

  DOI：10.1002/ejoc.201300231

  日期：2013.6

  was confirmed by single-crystal X-ray analysis of the propargylamines formed. The results are discussed considering mechanisms involving the in situ formation of alkynylzinc halides, followed by diastereoselective addition to chiral iminium ion derivatives to give the corresponding propargylamines, and subsequent conversion to chiral allenes by an intramolecular 1,5-hydrogen shift.

  未取代的芴基哌嗪 4 与 ZnCl2、苯乙炔和苯甲醛在甲苯中的反应在新形成的立体中心得到相应的二炔丙胺（即 15），在新形成的立体中心，其与 ZnI2 反应导致形成外消旋混合物1,3-二苯基丙二烯，产率为 45%。N-甲基芴基-哌嗪区域异构体 5，通过选择性 N-甲基化连接到具有 (S)-构型的立体中心的 NH 部分制备，在甲苯中与 ZnCl2、苯乙炔和苯甲醛反应，得到相应的炔丙胺，产率为 90%在新形成的立体中心具有 (S)-构型，随后与 ZnI2 反应后，该中间体以 52% 的产率和 96% 的 ee 得到 (R)-1,3-二苯基丙二烯。在 ZnBr2 存在下，N-甲基莰基-哌嗪异构体 5 与几种 1-炔烃和醛反应得到相应的 (R)-丙二烯，产率 40-75%，ee 为 79-99%。相比之下，区域异构的 N-甲基莰基-哌嗪 6 与 ZnBr2 反应以 38-71% 的产率和 79-99%