5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(2-pivaloyloxyethoxy)ethylaminocarbonyl]uridine | 452309-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(2-pivaloyloxyethoxy)ethylaminocarbonyl]uridine
• 英文别名: 2-[2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxycarbonylamino]ethoxy]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 452309-37-4
• 化学式: C₄₀H₄₇N₃O₁₂
• 分子量: 761.826
• InChiKey: ATGYBUZDBANYPY-HYGOWAQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(2-pivaloyloxyethoxy)ethylaminocarbonyl]uridine 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.4%的产率得到3'-O-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(2-pivaloyloxyethoxy)ethylaminocarbonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  Novel uridin-2′-yl carbamates: synthesis, incorporation into oligodeoxyribonucleotides, and remarkable fluorescence properties of 2′-pyren-1-ylmethylcarbamateElectronic supplementary information (ESI) available: Additional experimental data for compounds 3, 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b111434b/

  摘要：

  描述了一种制备尿苷-2′-基脲甲酸酯衍生物的便捷方法。由尿苷制备的稳定2′-O-(咪唑-1-酰基)-3′,5′-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷与初级或次级脂肪胺反应，生成高产率的2′-脲甲酸酯。在用三乙胺氟化氢进行3′,5′-O-去保护后，再进行5′-O-二甲氧基三苯甲基化和与双(N,N-二异丙基氨基)-2-氰基乙氧基膦的3′-O-磷酸化，获得了改性磷酰胺酯，并用于机器辅助合成含有各种N-取代基的尿苷-2′-基脲甲酸酯残基的改性寡脱氧核苷酸。通过热变性实验研究了尿苷-2′-基脲甲酸酯部分对改性寡核苷酸与互补DNA和RNA的双链稳定性影响。修饰的芘寡核苷酸在与互补RNA杂交时显示出显著的荧光强度增加，并在与错配DNA杂交时表现出有趣的结合特性。

  DOI：

  10.1039/b111434b
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(2-pivaloyloxyethoxy)ethylaminocarbonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  Novel uridin-2′-yl carbamates: synthesis, incorporation into oligodeoxyribonucleotides, and remarkable fluorescence properties of 2′-pyren-1-ylmethylcarbamateElectronic supplementary information (ESI) available: Additional experimental data for compounds 3, 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b111434b/

  摘要：

  描述了一种制备尿苷-2′-基脲甲酸酯衍生物的便捷方法。由尿苷制备的稳定2′-O-(咪唑-1-酰基)-3′,5′-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷与初级或次级脂肪胺反应，生成高产率的2′-脲甲酸酯。在用三乙胺氟化氢进行3′,5′-O-去保护后，再进行5′-O-二甲氧基三苯甲基化和与双(N,N-二异丙基氨基)-2-氰基乙氧基膦的3′-O-磷酸化，获得了改性磷酰胺酯，并用于机器辅助合成含有各种N-取代基的尿苷-2′-基脲甲酸酯残基的改性寡脱氧核苷酸。通过热变性实验研究了尿苷-2′-基脲甲酸酯部分对改性寡核苷酸与互补DNA和RNA的双链稳定性影响。修饰的芘寡核苷酸在与互补RNA杂交时显示出显著的荧光强度增加，并在与错配DNA杂交时表现出有趣的结合特性。

  DOI：

  10.1039/b111434b