(2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1'<->1)-2-azido-3-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol | 108283-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1'<->1)-2-azido-3-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2-azido-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 108283-59-6
• 化学式: C₃₉H₅₇N₃O₁₂
• 分子量: 759.894
• InChiKey: HTEJXKWZPAQBQW-NNWMVVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1'<->1)-2-azido-3-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4E)-β-D-glucopyranosyl-(1'<->1)-2-azido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鞘氨醇类似物，D-赤型-鞘氨醇，N-棕榈酰鞘氨醇（神经酰胺）和葡糖神经酰胺（脑苷）的总合成。

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇（9）的总合成是通过手性特异性方法从D-半乳糖开始，通过叠氮基鞘氨醇中间体进行的，得到高度均一的（> 99.9％C18：1）鞘氨醇碱（9），其中没有可观察到的烯烃异构化现象副产物，并通过使用Mosher酸的新方法证明其是光学纯的。通过两种方法，从这种鞘氨醇（9）与高度均一的（99.8％C16：0）棕榈酸制备神经酰胺（10）。脑苷葡糖神经酰胺（23）是该系列中下一个以高度均一形式合成的鞘脂。这三种鞘脂目前正用于对其水合的生物分子组装体的结构进行生物物理研究。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00152-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1'<->1)-2-azido-3-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鞘氨醇类似物，D-赤型-鞘氨醇，N-棕榈酰鞘氨醇（神经酰胺）和葡糖神经酰胺（脑苷）的总合成。

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇（9）的总合成是通过手性特异性方法从D-半乳糖开始，通过叠氮基鞘氨醇中间体进行的，得到高度均一的（> 99.9％C18：1）鞘氨醇碱（9），其中没有可观察到的烯烃异构化现象副产物，并通过使用Mosher酸的新方法证明其是光学纯的。通过两种方法，从这种鞘氨醇（9）与高度均一的（99.8％C16：0）棕榈酸制备神经酰胺（10）。脑苷葡糖神经酰胺（23）是该系列中下一个以高度均一形式合成的鞘脂。这三种鞘脂目前正用于对其水合的生物分子组装体的结构进行生物物理研究。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00152-9

文献信息

• Sulfated alpha-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0671407A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  There is provided novel sulfated α-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R¹is -(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃; R², R³, R⁴ and R⁶are independently at least two -SO₃H; R², R³, R⁴ R⁵ and R⁶each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C₁₋₄ alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C₁₋₄ alkoxy; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  本发明提供了新型硫酸化 α-糖脂化合物，其式为 式中 是脂肪酸的酰基残基； R¹为-(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃； R²、R³、R⁴ 和 R⁶ 独立地为至少两个-SO₃H； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C₁₋₄ 烷基、三氟甲基、羟基和 C₁₋₄ 烷氧基； mis 是 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数； 或其无毒的药学上可接受的盐、溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其它病理状况。
• Sulfated beta-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0671406A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  There is provided novel sulfated β-glycolipid compounds of the formula wherein Ris an acyl residue of a fatty acid; R¹is -(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃; R², R³, R⁴ and R⁶are independently at least two -SO₃H; R², R³, R⁴ R⁵ and R⁶each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C₁₋₄ alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C₁₋₄ alkoxy; or R⁴ and R⁶, taken together is benzylidene or R³ and R⁴, taken together is isopropylidene; mis an integer of 0 or 1; nis an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  本发明提供了新型硫酸化β-糖脂化合物，其式为 式中 是脂肪酸的酰基残基； R¹为-(CH=CH)m-(CH₂)n-CH₃； R²、R³、R⁴ 和 R⁶ 独立地为至少两个-SO₃H； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷酰基、芳烷基或芳羰基，其中所述取代基选自卤素、C₁₋₄ 烷基、三氟甲基、羟基和 C₁₋₄ 烷氧基；或 R⁴ 和 R⁶ 合起来是亚苄基，或 R³ 和 R⁴ 合起来是亚异丙基； mis 是 0 或 1 的整数； n 是 5 至 14（包括 14）的整数； 或其无毒的药学上可接受的盐、溶液或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。
• ZIMMERMANN, PETER;BOMMER, RENE;BAR, THOMAS;SCHMIDT, RICHARD R., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 12, 435-452
  作者：ZIMMERMANN, PETER、BOMMER, RENE、BAR, THOMAS、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• US5565433A
  申请人：——

  公开号：US5565433A

  公开（公告）日：1996-10-15
• US5663151A
  申请人：——

  公开号：US5663151A

  公开（公告）日：1997-09-02