lithium di(n-butyl)cuprate | 24406-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium di(n-butyl)cuprate
• 英文别名: lithium di-n-butylcuprate；di-n-butyl-copper-lithium；di-n-butylcopperlithium；lithium dibutyl cuprate；lithium dibutylcuprate；litium dibutylcuprate
• CAS: 24406-16-4
• 化学式: C₈H₁₈Cu*Li
• 分子量: 184.718
• InChiKey: VWOXPGVTDDXZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium di(n-butyl)cuprate 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-butyl-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .alpha.,.beta.-ethylenic sulfur compounds with organocopper reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a002
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 copper(I) bromide 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lithium di(n-butyl)cuprate
  参考文献：
  名称：

  金属化的Azolo [1,2,4]三嗪。I.通过3-叔丁基的开环降解来合成2-（6-叔丁基-5-氧-4,5-二氢1,2,4-三嗪-3（2H）-亚烷基）乙腈7-硫代-4-氧代-4H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪-1-化物

  摘要：

  1,7,8-Polymetalated 3-叔丁基-8--R-4-氧代-4- ħ吡唑并[5,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪（M =锂，钠; R = CO使用酸性NH脱质子反应和锂/溴交换法在-112÷-97°C下首次生成2 Et，CN，H，D和Li）。不稳定的7-硫代-4-氧杂吡唑[5,1– c ] [1,2,4]三嗪在-97°C时快速的吡唑开环降解导致形成2-（6-叔-叔丁基-5 -氧-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3（2 H）-亚烷基）乙腈。此外，成功地从7位生成了锂钠（（6-叔丁基-5-氧代-5 H -1,2,4-三嗪-2,4-二-三亚叉基）（氰基）甲基）锂8二溴3‐3叔丁基吡唑并[5,1 c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-one，氢化钠和叔丁基锂，以及使用H 2 O，二甲基甲酰胺，t- BuCOCl进行亲电捕集，PhCOCl允许选择性侧链功能化。分离产物的结构是根据IR，1

  DOI：

  10.1002/jhet.3615
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲醛 、 2-(4-Ethenylphenyl)-2-hex-1-ynyl-1,3-dithiolane 在 lithium di(n-butyl)cuprate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到3-Butyl-2-[4-[3-butyl-5-(4-ethenylphenyl)furan-2-yl]phenyl]-5-(4-ethenylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  从炔丙基二硫缩醛一锅法合成取代的呋喃和吡咯。高光致发光低聚芳基化合物的新环化途径

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0004736

文献信息

• Regio- and stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organoiron and organoselenium chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Sandra L. Kole、Tapan Ray

  DOI：10.1021/ja00332a050

  日期：1984.10

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles: reactivite, conformation, enlevement du metal et cyclofonctionalisation des dienes obtenus

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles：reactivite，conformation，enlevement du metal et cyclofonctionalisation des diene obtenus
• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• Novel Isomerically Pure Tetrasubstituted Allylboronates:  Stereocontrolled Synthesis of α-Exomethylene γ-Lactones as Aldol-Like Adducts with a Stereogenic Quaternary Carbon Center
  作者：Jason W. J. Kennedy、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja016391e

  日期：2002.2.1

  1-alkoxycarbonyl vinylcopper(I) intermediates from the conjugate addition of organocuprates onto acetylenic esters were trapped with very high cis-addition selectivity with iodomethylboronic esters in the presence of HMPA. The resulting isomerically pure 3,3-disubstituted allylboronates react with aldehydes in a highly diastereo- and enantioselective manner, providing α-exomethylene γ-lactones with a stereogenic

  尽管它们固有的异构化倾向和低反应性，1-烷氧基羰基乙烯基铜 (I) 中间体在 HMPA 存在下与碘甲基硼酸酯以非常高的顺式加成选择性捕获了有机铜酸盐与炔酸酯的共轭加成。所得的异构纯 3,3-二取代烯丙基硼酸酯以高度非对映选择性和对映选择性方式与醛反应，提供具有立体异构四元 β-碳中心的 α-外亚甲基 γ-内酯。
• Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen. A carboxylic ester synthesis
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee、Bong Young Chung

  DOI：10.1039/c39810001231

  日期：——

  Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen affords carboxylic esters in high yields, whereas under nitrogen it affords ketones.

  在氧存在下，二烷基铜锂锂与S -2-吡啶基硫代硫酸盐的反应以高收率提供羧酸酯，而在氮气氛下则提供酮。
• Mild oxidation of tosylmethylisocyanide to tosylmethylisocyanate: utility in synthetic and medicinal chemistry
  作者：Hoang V. Le、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.016

  日期：2014.3

  efficient (one-step) oxidation is reported of commercially available tosylmethylisocyanide (TOSMIC) to form tosylmethylisocyanate, making this highly reactive bifunctional molecule a readily available synthetic reagent. Besides engaging in nucleophilic addition reactions with alcohols, amines, and thiols, tosylmethylisocyanate also reacts with carboxylic acids to form tosylmethylamides, which undergo substitution

  据报道，市售的甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 可以方便有效地（一步）氧化形成甲苯磺酰甲基异氰酸酯，使这种高反应性的双功能分子成为一种容易获得的合成试剂。除了与醇、胺和硫醇进行亲核加成反应外，甲苯磺酰基甲基异氰酸酯还与羧酸反应形成甲苯磺酰基甲基酰胺，后者在有机铜和有机镁试剂存在下发生取代反应。