1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate | 172424-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: (R)-2-tetralol acetate；(R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate；[(2R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 172424-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DQIGNECJOYIPLE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘酚 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Naemura Koichiro, Fukuda Ritsuko, Konishi Masayoshi, Hirose Keiji, Tobe Y+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 10, S 1253- 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Rate enhancement of lipase-catalyzed reaction using CO2-expanded liquids as solvents for chiral tetralol synthesis
  作者：Yuichi Suzuki、Kosuke Taniguchi、Hai Nam Hoang、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153837

  日期：2022.6

  applicability of CO2 as a solvent has been increasingly important due to the need to develop efficient reactions replacing ordinary organic solvents derived from fossil fuel with sustainable solvents such as pressurized CO2. In our previous study of solvent engineering of a lipase-catalyzed reaction of bulky substrates, the conversions were higher for the reaction in CO2-expanded liquids, liquids expanded by dissolving

  由于需要开发有效的反应，用可持续溶剂（如加压 CO 2 ）替代源自化石燃料的普通有机溶剂，因此对 CO 2作为溶剂的适用性的研究变得越来越重要。在我们之前对大体积底物的脂肪酶催化反应的溶剂工程研究中，CO 2膨胀液体（通过溶解加压 CO 2膨胀的液体）中的反应转化率高于没有 CO 2 的液体中的转化率。本研究展示了对 CO 2的详细检查-膨胀液体作为溶剂用于脂肪酶催化的外消旋 1-四氢萘酚、2-四氢萘酚和取代的 1-四氢萘酚类似物的动力学拆分，因为手性取代的四氢萘酚类似物是重要的药物中间体。CO 2膨胀液体在保持优异的对映选择性（E > 200）的同时，将反应速率提高了无 CO 2反应的 40 倍。外消旋 1-四氢萘酚和 2-四氢萘酚的制备规模反应成功地产生了相应的 (R)-乙酸酯和 (S)-醇，具有高产率和优异的对映选择性（高达 ee >99%）。