(3R,8R,8aS)-8-Benzyloxymethyl-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 727975-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8R,8aS)-8-Benzyloxymethyl-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 英文别名: (3R,8R,8aS)-8a-methyl-3-phenyl-8-(phenylmethoxymethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 727975-23-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: JPPKDHZDHMPHAY-URVUXULASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8R,8aS)-8-Benzyloxymethyl-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 四氧化锇 、 barium chlorate 、 dimethyl sulfide borane 、 苯基溴化硒 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-5-Benzyloxymethyl-1-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-methyl-piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由手性非外消旋双环内酰胺合成新型1- N-亚氨基糖

  摘要：

  该来文报道了从容易获得的手性非外消旋双环内酰胺合成新的C-6取代的异黄花碱类似物的过程。这些氮杂糖具有潜在的非常有趣的结构，并且难以通过其他方法获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.121
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3R,8R,8aS)-8a-Methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 8aS-Me-5-oxo-3R-Ph-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8S-COOMe 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以38%的产率得到(3R,8S,8aS)-8-Benzyloxymethyl-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  由手性非外消旋双环内酰胺合成新型1- N-亚氨基糖

  摘要：

  该来文报道了从容易获得的手性非外消旋双环内酰胺合成新的C-6取代的异黄花碱类似物的过程。这些氮杂糖具有潜在的非常有趣的结构，并且难以通过其他方法获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.121