6-methoxy-3,4-dihydro-1-methoxy-1H-isochromene | 127298-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydro-1-methoxy-1H-isochromene
• 英文别名: 1-methoxy-6-methoxyisochroman；1,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 127298-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ISJVXNUMXTZZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydro-1-methoxy-1H-isochromene 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(2-bromoethyl)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.34h， 生成 6-methoxy-3,4-dihydro-1-methoxy-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective introduction of a methoxy group at the benzylic position of isochromane derivatives by cerium(IV) oxidation in methanol.

  摘要：

  用硝酸铈铵在甲醇中氧化美克氧基异香豆素和异香豆素酮，可以在芳香核上美克氧基功能邻位的苯甲基位置选择性地引入一个新的美克氧基。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3390

文献信息

• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Additions to Oxocarbenium Ions
  作者：Sarah E. Reisman、Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja801514m

  日期：2008.6.1

  Asymmetric, catalytic reactions of oxocarbenium ions are reported. Simple, chiral urea and thiourea derivatives are shown to catalyze the enantioselective substitution of silyl ketene acetals onto 1-chloroisochromans. A mechanism involving anion binding by the chiral catalyst to generate a reactive oxocarbenium ion is invoked. Catalysts bearing tertiary benzylic amide groups afforded highest enantioselectivities

  报道了氧碳鎓离子的不对称催化反应。简单的手性尿素和硫脲衍生物可催化甲硅烷基乙烯酮缩醛对 1-氯异色满的对映选择性取代。涉及通过手性催化剂结合阴离子以产生活性氧代碳鎓离子的机制被调用。带有叔苄基酰胺基团的催化剂具有最高的对映选择性，最佳结构来自富含对映体的 2-芳基吡咯烷衍生物。
• Phenylphosphinic Acid-Promoted Addition of Isocyanide to 1-Methoxyisochroman Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji、Syunsuke Matsuzaki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)23

  日期：——

  A synthetic method for preparation of isochroman-1-carboxylamides in good to high yields by addition of isocyanides to 1-methoxyisochroman derivatives in the presence of phosphinic acid was developed. A wide range of 1-methoxyisochroman derivatives and isocyanides were suitable for this reaction.
• ISOBE, KIMIAKI;TAKEDA, NAOKO;MOHRI, KUNIHIKO;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3390-3392
  作者：ISOBE, KIMIAKI、TAKEDA, NAOKO、MOHRI, KUNIHIKO、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——