(R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-chlorobutanal | 119136-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-chlorobutanal
• 英文别名: (3R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanal；(R)-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-chlorobutyraldehyde；(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chlorobutanal；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorobutanal
• CAS: 119136-98-0
• 化学式: C₁₀H₂₁ClO₂Si
• 分子量: 236.814
• InChiKey: UTZDSSCUZVIWQI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-chlorobutanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chlorohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of dihydroxycyclopentane derivative: enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  通过烯丙基苯砜和手性二环氧化物立体控制一锅合成二羟基环戊烷衍生物，实现了 (+)-brefeldin A 的新型对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000483
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-4-chloro-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxybutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-chlorobutanal
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物(+)-负霉素的全合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种天然产物(+)‑负霉素的全合成方法。该方法采用曼尼奇(Mannich)反应构建C3位手性中心，将叠氮官能团的引入放在合成路线后期来实现，以避免易爆剧毒品叠氮化物的大量使用；采用(R)‑(+)‑3‑羟基‑4‑氯丁酸乙酯为原料，以Ellman试剂(R)‑(+)‑叔丁基亚磺酰胺和曼尼奇反应构建C4位手性中心，通过简单的8步反应实现该全合成，总产率达到30％。本发明合成路线简短、后处理简单，为基于(+)‑负霉素的抗生素药物开发提供原料来源。

  公开号：

  CN107129440B

文献信息

• Total Synthesis of Kalimantacin A
  作者：Jonathan A. Davies、Freya M. Bull、Paul D. Walker、Angus N. M. Weir、Rob Lavigne、Joleen Masschelein、Thomas J. Simpson、Paul R. Race、Matthew P. Crump、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02190

  日期：2020.8.21

  The kalimantacins make up a family of hybrid polyketide-nonribosomal peptide-derived natural products that display potent and selective antibiotic activity against multidrug resistant strains of Staphylococcus aureus. Herein, we report the first total synthesis of kalimantacin A, in which three fragments are prepared and then united via Sonogashira and amide couplings. The enantioselective synthetic

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。
• Total synthesis of the polyene macrolide dermostatin A
  作者：Christopher J Sinz、Scott D Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00666-x

  日期：2002.8

  first total synthesis of the polyene macrolide dermostatin A, confirming our earlier stereochemical assignment. A highly convergent synthesis was developed, featuring the cyanohydrin acetonide method for polyol construction and a Stille approach to polyene introduction. The strategies and tactics developed en route should be of value for the preparation of other members of the polyene macrolide class

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。
• Synthesis and Reactions of Optically Active 1,3-Diols
  作者：Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19880710106

  日期：1988.2.3

  available in (R)- and (S)-configuration. Octyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate (17) is an alternative starting material for the preparation of 5 (Scheme 3.) The epoxide 20, derived from 5 in a one-pot reaction, is a versatile synthon, which selectively reacts with a great number of nucleophiles (Scheme 4).

  在'顺式' -1,3-二醇3，4和5与C 7，C 6，和C 5链，分别选自甲基氢-3-羟基戊二酸合成（2 ;方案1和2）。后者可在（R）-和（S）-配置中使用。（3 R）-4-氯-3-羟基丁酸辛酯（17）是制备5的另一种原料（流程3）。由5衍生的环氧化物20在一锅法反应中，是一种通用的合成子，可选择性地与大量亲核试剂反应（方案4）。
• 一种天然产物(+)-负霉素的全合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107129440B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种天然产物(+)‑负霉素的全合成方法。该方法采用曼尼奇(Mannich)反应构建C3位手性中心，将叠氮官能团的引入放在合成路线后期来实现，以避免易爆剧毒品叠氮化物的大量使用；采用(R)‑(+)‑3‑羟基‑4‑氯丁酸乙酯为原料，以Ellman试剂(R)‑(+)‑叔丁基亚磺酰胺和曼尼奇反应构建C4位手性中心，通过简单的8步反应实现该全合成，总产率达到30％。本发明合成路线简短、后处理简单，为基于(+)‑负霉素的抗生素药物开发提供原料来源。
• Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
  申请人：Hadida-Ruah Sarah

  公开号：US20080161371A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to modulators of cystic fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及囊性纤维化跨膜传导调节器（“CFTR”）的调节剂，其组成物以及使用此类调节剂的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗CFTR介导疾病的方法。