6-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 131169-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 131169-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂OS
• 分子量: 274.319
• InChiKey: PZSHFIWAHMBJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氟苯胺 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用亚氨基吡啶铜配合物作为合成2-氨基苯并噻唑的非均相催化剂，对IRMOF-3进行后合成修饰

  摘要：

  通过IRMOF-3的后期合成修饰，已将亚氨基吡啶铜络合物固定在金属-有机骨架（MOF）上。改性MOF可以通过多种方法得到充分证明，并且改性MOF的结构完整性已通过粉末X射线衍射（XRD）得以证实。此外，研究表明，经修饰的IRMOF-3可通过2-碘苯胺与异硫氰酸酯的异质反应，作为合成2-氨基苯并噻唑的有效固体催化剂。而且，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并连续使用六个连续循环而不会明显降低催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3109

文献信息

• Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling with Part-Per-Million Catalyst Loadings
  作者：Ya-Lei Sun、Yuan Zhang、Xiao-Hui Cui、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100054

  日期：2011.5.9

  An efficient protocol has been developed for the preparation of 2‐aminobenzothiazoles via a copper(I)‐catalyzed tandem reaction of 2‐iodoanilines with isothiocyanates at very low catalyst loadings [typically 50 ppm of copper(I) iodide (CuI)]. A variety of 2‐iodoanilines could be cross‐coupled with isothiocyanates, affording 2‐aminobenzothiazoles in moderate to good yields (49–93%) under the given conditions

  已经开发了一种有效的方案，用于在极低的催化剂负载量（通常为50 ppm的碘化铜（CuI））下，通过铜（I）催化的2-碘苯胺与异硫氰酸酯的串联反应制备2-氨基苯并噻唑。各种2-碘苯胺可与异硫氰酸酯交叉偶联，在给定条件下可提供中等至良好产率（49-93％）的2-氨基苯并噻唑。该反应的周转数（TON）达到67,000，并且该反应至少可以放大至克级。
• SHIRKE, V. G.;BOBADC, A. S.;BHAMARIA, R. P.;KHADSE, B. G.;SENGUPTA, S. R., INDIAN DRUGS., 27,(1990) N, C. 350-356
  作者：SHIRKE, V. G.、BOBADC, A. S.、BHAMARIA, R. P.、KHADSE, B. G.、SENGUPTA, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Postsynthetic modification of IRMOF-3 with a copper iminopyridine complex as heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Jie Liu、Xiaobin Zhang、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.3109

  日期：2014.3

  A copper iminopyridine complex has been immobilized on to a metal–organic framework (MOF) through postsynthetic modification of IRMOF‐3. The modified MOFs were fully demonstrated by using a variety of methods, and the structural integrity of the modified MOFs has been confirmed by powder X‐ray diffraction (XRD). Furthermore, it was shown that the modified IRMOF‐3 can act as an efficient solid catalyst

  通过IRMOF-3的后期合成修饰，已将亚氨基吡啶铜络合物固定在金属-有机骨架（MOF）上。改性MOF可以通过多种方法得到充分证明，并且改性MOF的结构完整性已通过粉末X射线衍射（XRD）得以证实。此外，研究表明，经修饰的IRMOF-3可通过2-碘苯胺与异硫氰酸酯的异质反应，作为合成2-氨基苯并噻唑的有效固体催化剂。而且，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并连续使用六个连续循环而不会明显降低催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.