(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose | 1597422-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 1597422-08-6
• 化学式: C₅₀H₄₆O₁₆
• 分子量: 902.906
• InChiKey: DNRFVEVTOUJWRV-IOPTZBPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  197.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2,6-Di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-ν-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以78%的产率得到(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e

文献信息

• Synthesis of oligosaccharide fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide and their neoglycoconjugates with bovine serum albumin
  作者：E. V. Sukhova、D. V. Yashunsky、Yu. E. Tsvetkov、E. A. Kurbatova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-014-0462-5

  日期：2014.2

  2-Aminoethyl glycosides of tetra-, hexa- and octasaccharide fragments of the bacteria Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide were synthesized within a project directed to the development of pneumococcal conjugated vaccine based on synthetic carbohydrate ligands. Squarate method was used to obtain neoglycoconjugates of the synthesized oligosaccharides with bovine serum albumin.

  合成了肺炎链球菌14型荚膜多糖的四糖、六糖和八糖片段的2-氨乙基糖苷，这项工作是为了开发基于合成碳水化合物配体的肺炎球菌结合疫苗。采用方形酸法获得了合成的寡糖与牛血清白蛋白的新糖结合物。