potassium salt of ethyl dicyanoacetate | 74908-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: potassium salt of ethyl dicyanoacetate
• 英文别名: Potassium 2,2-Dicyano-1-ethoxyethenolate；potassium;2,2-dicyano-1-ethoxyethenolate
• CAS: 74908-86-4
• 化学式: C₆H₅N₂O₂*K
• 分子量: 176.216
• InChiKey: VPECMAWSZTYQJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.35
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium salt of ethyl dicyanoacetate 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-Amino-2-cyan-3-iodacrylsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Kikelj, Danijel, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1817 - 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2,2-dicyanoethylene 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到potassium salt of ethyl dicyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  New coordination polymers with a 2,2-dicyano-1-ethoxyethenolate (dcne–) bridging ligand: syntheses, structural characterisation and magnetic properties of [M(dcne)2(H2O)2] (M = MnII, FeII, CoII, NiII and ZnII) and [Cu(dcne)2(H2O)]

  摘要：

  我们合成了新的聚合物材料[M(dcne)2(H2O)2]（M = MnII (1)、FeII (2)、CoII (3)、NiII (4)和 ZnII (5)）和[Cu(dcne)2(H2O)](6)（dcneâ = [(CN)2CC(O)OEt)]â = 2、2-dicyano-1-ethoxyethenolate anion）进行了合成，并通过红外光谱、X 射线晶体学和磁性测量进行了表征。在这些化合物中，每种有机配体都以桥接模式发挥作用，其两个氮原子分别与两种不同的金属阳离子结合。在化合物 1â5 中，每个金属阳离子都与来自四个不同有机配体的四个氮原子和来自两个水分子的两个氧原子形成假八面体顺式-MN4O2 环境。在化合物 6 中，只有一个水分子配位，每个铜（II）阳离子都呈现出一个 CuN4O 扭曲的三叉二金字塔环境，其赤道面为完全平面的 CuN2O。在所有化合物中，分子排列涉及 12 个元的 M(dcne)2M 二元杂环，它们共享一个 M 原子，形成沿 [101] 方向交替排列的链，几乎是正交的二元杂环。链内的M'M距离（3中为7.4270(2) Ã，5中为7.4628(2) Ã，6中为7.2299(3) Ã）长于链间的距离（3中为6.0430(4) Ã，5中为6.0907(3) Ã，6中为5.9648(5) Ã）。这些链通过配位水分子和有机配体末端氧原子之间的氢键连接起来，形成了三维结构。磁性测量结果表明，金属中心之间的反铁磁耦合非常微弱，可以用常规反铁磁经典自旋链模型令人满意地再现。

  DOI：

  10.1039/b107944c

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidine and Perhydropyrimidine Derivates from Alkyl Dicyanoacetates
  作者：Richard Neidlein、Zhihua Sui

  DOI：10.1002/hlca.19910740315

  日期：1991.5.2

  addition of methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate (2) as well as of β-alanine ethyl ester (11) to one CN group of the salts 1 of alkyl dicyanoacetates, followed by cyclization, yielded 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxothieno[3,2-d]pyridimine derivatives 6–10 (Scheme 1) and perhydropyrimidine derivatives 17–19 (Scheme 2), respectively.

  将3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯（2）和β-丙氨酸乙酯（11）亲核加成到二氰基乙酸烷基酯盐1的一个CN基团上，然后环化，得到1,2,3,4 -四氢-4-氧代噻吩并[3,2- d ] pyridimine衍生物6 - 10（流程1）和perhydropyrimidine衍生物17 - 19（方案2分别地）。
• Synthesis of Some 4-Chloro-5-cyano-2-dialkylamino-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-ones and their Reactions with Trialkyl Phosphites to Give Dialkyl (5-Cyano-2-dialkylamino-6-oxo-6<i>H</i>-1,3-oxazin-4-yl)phosphonates
  作者：Richard Neidlein、Peter Meffert、Zhihua Sui

  DOI：10.1055/s-1992-26129

  日期：——

  The reaction of the salts of alkyl dicyanoacetates and N-(dichloromethylene) dialkylammonium chlorides in chloroform leads to 4-chloro-5-cyano-2-dialkylamino-6H -1,3-oxazin-6-ones. The chloro atom of these compounds can be easily substituted in a Michaelis-Arbuzov reaction with trialkyl phosphites, giving dialkyl (5-cyano-2-dialkylamino-6-oxo-6-H-1,3-oxazin-4-yl)phosphonates in good yields.

  二氰基乙酸烷基酯和 N-（二氯亚甲基）二烷基氯化铵的盐类在氯仿中反应生成 4-氯-5-氰基-2-二烷基氨基-6H-1,3-恶嗪-6-酮。这些化合物的氯原子可以很容易地与三烷基亚磷酸发生迈克尔-阿尔布佐夫反应，从而以良好的收率得到二烷基（5-氰基-2-二烷基氨基-6-氧代-6-H-1,3-恶嗪-4-基）膦酸盐。
• Discrete Dinuclear Complexes and Two‐Dimensional Architectures from Bridging Polynitrile and Bipyrimidine (bpym) Ligands: Syntheses, Structures and Magnetic Properties of [M ₂ (bpym)(dcne) ₄ (H ₂ O) ₂ ] (M = Mn ^II , Co ^II ) and [M ₂ (bpym)(dcne) ₄ (H ₂ O) ₄ ]·2H ₂ O (M = Fe ^II , Cu ^II ) (dcne ⁻ = [(CN) ₂ CC(O)OEt)] ⁻ )
  作者：Franck Thétiot、Smail Triki、Jean Sala Pala、José‐Ramón Galán‐Mascarós、José M. Martínez‐Agudo、Kim R. Dunbar

  DOI：10.1002/ejic.200400203

  日期：2004.10

  One-pot reactions in aqueous solutions of the polynitrile anion dcne− 2,2-dicyano-1-ethoxyethenolate = [(CN)2CC(O)OEt)]−] with the MII ions (M = Mn, Fe, Co, Cu) in the presence of bpym (2,2′-bipyrimidine) afford the first mixed dcne/bpym compounds [M2(bpym)(dcne)4(H2O)2] (1: M = Mn; 2: M = Co) and [M2(bpym)(dcne)4(H2O)4]·2H2O (3: M = Fe; 4: M = Cu). The new compounds have been characterized by IR spectroscopy

  多腈阴离子 dcne− 2,2-dicyano-1-ethoxyethenolate = [(CN)2CC(O)OEt)]−] 与 MII 离子 (M = Mn, Fe, Co, Cu) 在 bpym (2,2'-bipyrimidine) 存在下提供第一个混合的 dcne/bpym 化合物 [M2(bpym)(dcne)4(H2O)2] (1: M = Mn; 2: M = Co)和 [M2(bpym)(dcne)4( )4]·2 （3：M = Fe；4：M = Cu）。新化合物已通过红外光谱和 X 射线晶体学表征。化合物 1 和 2 是同构的，每个金属离子都位于 MN5O 假八面体环境中，其中三个 N 原子来自三个 dcne-配体，两个氮原子来自 bpym，一个氧原子来自水分子。1 和 2 的扩展结构最好描述为沿 [100] 方向运行的 MII 离子的 dcne 桥接之字形链；这些链在
• Synthesis of 4-Chloro-5-cyano-2-dimethylamino-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-one from the Salts of Alkyl Dicyanoacetates and Some of Its Reactions
  作者：Richard Neidlein、Zhihua Sui

  DOI：10.1055/s-1990-27065

  日期：——

  The salts of alkyl dicyanoacetates and methyl 3-amino-3-chloro-2-cyanoacrylate react in chloroform with N-(dichloromethylene)dimethylammonium chloride to give 4-chloro-5-cyano-2-dimethyl- amino-6H,3-oxazin-6-one. The chloro atom of this compound can be easily substituted by alcohols or amines in good yield.

  二氰基乙酸烷基酯和3-氨基-3-氯-2-氰基丙烯酸甲酯的盐在氯仿中与N-(二氯亚甲基)二甲基氯化铵反应，得到4-氯-5-氰基-2-二甲基-氨基-6H,3-恶嗪-6-一。该化合物的氯原子可以很容易地被醇或胺取代，且产率良好。
• Elvidge, John A.; Judson, Philip N.; Percival, Albert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1741 - 1744
  作者：Elvidge, John A.、Judson, Philip N.、Percival, Albert、Shah, Raksha

  DOI：——

  日期：——