2-bromo-7-tert-butyl-1-benzofuran | 1336808-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromo-7-tert-butyl-1-benzofuran
• CAS: 1336808-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: HKPJQJFLWXEONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.404±20.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hexacyanoferrate(III) 、 2-bromo-7-tert-butyl-1-benzofuran 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(tert-butyl)benzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的2-（A高效一锅反应宝石-dibromovinyl）酚类（苯硫）具有K 4的Fe（CN）6 2-cyanobenzofurans（噻吩）†

  摘要：

  通过有效的一锅Ullmann反应/氰化反应制备2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。在DMF中CuI / Na 2 CO 3 -Pd（OAc）2 / PPh 3的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚和2-（宝石-二溴乙烯基）苯硫酚与K 4 Fe（CN）6的反应作为无毒且对用户友好的氰化试剂，该试剂可顺利进行，以高收率生成相应的2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/c2ob25356a
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-6-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-bromo-7-tert-butyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Trace amount Cu (ppm)-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to 2-bromobenzofurans(thiophenes)

  摘要：

  在痕量铜（0.0064 mol%，25 ppm）存在下，开发了一种 2-(gem-dibromovinyl)苯酚（噻吩酚）分子内环化生成 2-溴苯并呋喃（噻吩）的方法。在无氟和温和的反应条件下，该反应能以极高的产率提供所需的产物，其 TON（转化率）高达 1.5 × 104。

  DOI：

  10.1039/c3ob40531a

文献信息

• A highly efficient TBAF-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins for the synthesis of 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Chen、Yicheng Zhang、Lei Zhang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13967c

  日期：——

  A highly efficient tetra-(n-butyl)ammonium fluoride (TBAF)-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins has been developed for the synthesis of 2-bromobenzofused heterocycles. The reaction provides a convenient approach to 2-bromobenzofurans(thiophenes) from the corresponding readily available gem-dibromovinyl substrates without a metal.

  已经开发了一种高效的四（正丁基）氟化铵（TBAF）促进的宝石二溴代烯烃分子内环化反应，用于合成2-溴苯并稠合的杂环。该反应提供了从相应的容易获得的不含金属的宝石-二溴乙烯基底物中2-溴苯并呋喃（噻吩）的简便方法。