cis-β-ethynylacrylonitrile | 39619-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-β-ethynylacrylonitrile
• 英文别名: β-Ethynylacrylonitrile；(Z)-1-aza-hex-3-ene-1,5-diyne；(Z)-pent-2-en-4-ynenitrile；(2z)-2-Penten-4-ynenitrile
• CAS: 39619-09-5
• 化学式: C₅H₃N
• 分子量: 77.0855
• InChiKey: ZXFTWPNQZKQCAL-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-β-ethynylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Pent-2-en-4-炔腈和马来腈的微波光谱和分子结构

  摘要：

  通过结合微波光谱数据和 ab initio 量子化学计算，已经确定了 (Z)-pent-2-en-4-炔腈 (8) 和马来腈 (9) 的准确平衡结构。使用脉冲喷嘴傅里叶变换微波光谱仪获得了 8 种同位素的 10 种和 9 种同位素的 5 种的微波光谱。基态旋转常数根据从 ab initio 计算获得的力场计算的振动-旋转相互作用效应进行了调整。所得的平衡旋转常数用于确定与从高级 ab initio 计算 (CCSD(T)/cc-pVTZ) 获得的结构非常一致的结构。8和9中的几何参数非常相似；它们也与全碳类似物 (Z)-hex-3-ene-1,5-diyne (7) 没有显着差异，伯格曼环化的母体分子。观察到 7-9 和几个相关物种的炔烃和氰基键的线性偏差很小，其中有准确的平衡参数可用。7-9 的数据应该对射电天文学感兴趣，并且可以提供对不饱和物质（如氰基多炔）的形成和星际化学的见解。

  DOI：

  10.1021/ja011195t

文献信息

• Matrix infrared study of the photolysis products of 2,3-pyridine dicarboxylic anhydride (2,3-PDA): A search for 2,3-didehydropyridine
  作者：H.H. Nam、G.E. Leroi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97746-3

  日期：1990.1

  Photolysis of 2,3-PDA (1) in N2 or Ar matrices leads to loss of CO2 preferentially at C2 and formation of (2), whose end product is (3). In contrast to mild photolysis of 3,4-PDA, which yields 3,4-DHP, this mechanism precludes the intermediacy of 2,3-DHP (6) in the photolysis of 2,3-PDA.

  2,3-PDA（光解1中N）2或Ar矩阵导致CO的损失2优先中C 2和形成的（2），其最终产品是（3）。与产生3,4-DHP的3,4-PDA轻度光解相反，该机制排除了2,3-PDA的2,3-DHP（6）的中间性。